(S)-4-Phenyl-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-oxazolidin-2-one | 192203-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Phenyl-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 192203-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃Si
• 分子量: 287.39
• InChiKey: GRHUSKUNXKWJGT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Phenyl-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-oxazolidin-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(4S)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam

  摘要：

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-4-Phenyl-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075

文献信息

• Stereoselective Inter- and Intramolecular Pauson–Khand Reactions ofN-(2-Alkynoyl) Derivatives of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Sílvia Fonquerna、Ramon Rios、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

  日期：1999.12

  complete account of the intermolecular and intramolecular Pauson–Khand reactions of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral 2-oxazolidinones is presented. The intermolecular Pauson–Khand reactions with norbornene or norbornadiene take place under mild conditions and in high yields. Phenyl- or trimethylsilylpropiolate derivatives lead to the exclusive formation of 1,4-dicarbonyl regioisomers, while mixtures

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。
• Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of<i> N</i>-(2-Alkynoyl) Sultams
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ja970901g

  日期：1997.10.1
• Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates
  作者：Akihiro Ogura、Taisuke Ito、Koujiro Moriya、Hiroki Horigome、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153075

  日期：2021.5

  We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。
• A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00167-5

  日期：1997.5

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.