N-butyl-2-(2-ethynylphenoxy)acetamide | 1373496-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-butyl-2-(2-ethynylphenoxy)acetamide
• CAS: 1373496-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PAOIHEOUCDVDOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidophenoxy)-N-propan-2-ylacetamide 、 N-butyl-2-(2-ethynylphenoxy)acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-butyl-2-[2-[1-[2-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethoxy]phenyl]triazol-4-yl]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 N-butyl-2-(2-ethynylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u

文献信息

• A 1,4-Diphenyl-1,2,3-Triazole-Based β-Turn Mimic Constructed by Click Chemistry
  作者：Chun-Fang Wu、Xin Zhao、Wen-Xian Lan、Chunyang Cao、Jin-Tao Liu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo300063u

  日期：2012.5.4

  C–H···O hydrogen-bonding formed between the triazole C-5 H atom and the two ether O atoms. Such folded structures make this 1,4-diphenyl-1,2,3-triazole skeleton a good candidate to be used as β-turn mimic. To prove this, the formation of a β-hairpin structure induced by this β-turn motif has been further demonstrated.

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。