epioritin-(4β->3)-oritin-4α-ol hexa-O-methyl ether diacetate | 219313-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epioritin-(4β->3)-oritin-4α-ol hexa-O-methyl ether diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-[[(2R,3R,4R)-4-acetyloxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 219313-35-6
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₃
• 分子量: 730.766
• InChiKey: JCXJYFVAHNVNFP-PILCXHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epioritin-(4β->3)-oritin-4α-ol hexa-O-methyl ether diacetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.75h， 以57.7%的产率得到oritin-tri-O-methylether
  参考文献：
  名称：

  含有醚和碳-碳间黄烷键的三黄酮的结构和立体化学

  摘要：

  首个同时具有 CC 和 COC 间黄烷键键的三黄酮类化合物，epioritin-(4beta-->6)-epioritin-(4alpha-->4)-epioritin-4beta-ol，epioritin-(4beta-->3)-epioritin-( 4beta-->6)-epioritin-4beta-ol 和epioritin-(4beta-->3)-epioritin-(4beta-->6)-epimesquitol-4alpha-ol，在相思树的心材中被发现。醚间黄烷键很容易在三氟乙酸/二氯甲烷中用氰基硼氢化钠还原裂解，因此可以明确指定组成黄烷单元的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00044-9
• 作为产物：
  描述：

  4',7,8-tri-O-methylepioritin-4α-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 epioritin-(4β->3)-oritin-4α-ol hexa-O-methyl ether diacetate
  参考文献：
  名称：

  Coetzee, Johan; Malan, Elfranco; Ferreira, Daneel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2287 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coetzee, Johan; Malan, Elfranco; Ferreira, Daneel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2287 - 2296
  作者：Coetzee, Johan、Malan, Elfranco、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Structure and stereochemistry of triflavanoids containing both ether and carbon–carbon interflavanyl bonds
  作者：Linette Bennie、Johan Coetzee、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00044-9

  日期：2001.7

  epioritin-(4beta-->3)-epioritin-(4beta-->6)-epimesquitol-4alpha-ol, were identified in the heartwood of Acacia caffra. The ethereal interflavanyl bond is readily susceptible to reductive cleavage with sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid/dichloromethane which hence permits the unequivocal assignment of the absolute configuration of constituent flavanyl units.

  首个同时具有 CC 和 COC 间黄烷键键的三黄酮类化合物，epioritin-(4beta-->6)-epioritin-(4alpha-->4)-epioritin-4beta-ol，epioritin-(4beta-->3)-epioritin-( 4beta-->6)-epioritin-4beta-ol 和epioritin-(4beta-->3)-epioritin-(4beta-->6)-epimesquitol-4alpha-ol，在相思树的心材中被发现。醚间黄烷键很容易在三氟乙酸/二氯甲烷中用氰基硼氢化钠还原裂解，因此可以明确指定组成黄烷单元的绝对构型。