2-(3,4-二乙氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 96090-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二乙氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3,4-Diethoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 96090-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: HGMABLHBLUHIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二乙氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3S)-2-(3,4-Diethoxy-phenyl)-chroman-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  用硼烷和硼氢化物还原α，β-不饱和硝基烯烃。获得3-硝基-，3-羟基氨基-和3-氨基-2h-1-苯并吡喃衍生物的便捷途径

  摘要：

  硼氢化物催化的3-硝基苯并二氢硼烷还原为各种3-羟基羟氨基5和3-氨基-2 H -1-苯并吡喃提供了简便的途径。另一方面，用甲氧基硼氢化物还原可提供3-硝基苯并二氢吡喃2 ，4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240343
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-diethoxy-β-nitro-styrene 、 水杨醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-(3,4-二乙氧基苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajender S.; Kabalka, George W., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monosaccharide amine and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene based inhibitors of glucose kinases
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US11059842B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Inhibitor compounds with biological activity against kinetoplastid parasites, along with methods of use of the compounds, are provided. The compounds can be used to strongly inhibit key drug targets found in protozoan parasites, e.g., the target Trypanosoma cruzi glucokinase. Compounds include derivatives of 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene, and monosaccharide amines including D-glucosamine, D-mannosamine, D-galactosamine, and D-fructosamine.

  本研究提供了对克氏原虫寄生虫具有生物活性的抑制剂化合物及其使用方法。这些化合物可用于强效抑制原生动物寄生虫中发现的关键药物靶标，例如靶标克氏锥虫葡萄糖激酶。化合物包括 3-硝基-2-苯基-2H-色烯的衍生物，以及单糖胺，包括 D-氨基葡萄糖、D-氨基甘露糖、D-半乳糖胺和 D-果糖胺。
• Varma, Rajender S.; Kabalka, George W., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 139 - 141
  作者：Varma, Rajender S.、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;KABALKA, G. W., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 139-141
  作者：VARMA, R. S.、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA RAJENDER S.; KADKHODAYAN MIRYAM; KABALKA G. W., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1647-1652
  作者：VARMA RAJENDER S.、 KADKHODAYAN MIRYAM、 KABALKA G. W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;GAI, YUAN-ZHU;KABALKA, G. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 767-772
  作者：VARMA, R. S.、GAI, YUAN-ZHU、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——