2-(3,4-二乙氧基苯基)-2-羟基乙腈 | 79714-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3,4-二乙氧基苯基)-2-羟基乙腈
• 英文名称: 2-(3,4-diethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 3,4-diethoxy-mandelonitrile；3,4-Diaethoxy-mandelonitril；3.4-Diaethoxy-DL-mandelsaeure-nitril；alpha-(3,4-Diethoxyphenyl)-alpha-hydroxyacetonitrile
• CAS: 79714-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CWUBOATXSCLVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二乙氧基苯基)-2-羟基乙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(3,4-diethoxyphenyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-(3,4-二乙氧基苯基)-2-羟基乙腈
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 6,7-Diethoxy-1-(3′,4′-diethoxybenzyl)-isoquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a530

文献信息

• Aminoimidazoles as Potent and Selective Human β-Secretase (BACE1) Inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Jim Erdei、Iwan Gunawan、Keith Barnes、Matthew Johnson、Yu Hui、Jim Turner、Yun Hu、Erik Wagner、Kristi Fan、Andrea Olland、Jonathan Bard、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm9006752

  日期：2009.10.22

  of small molecule aminoimidazoles as potent and selective human β-secretase inhibitors is reported. These analogues demonstrate low nannomolar potency for BACE1 in a FRET assay, exhibit comparable activity in a cell-based (ELISA) assay, and show >100× selectivity for the other structurally related aspartyl proteases BACE2, cathepsin D, renin, and pepsin. Our design strategy was supported by molecular

  报道了鉴定出小分子氨基咪唑作为有效的和选择性的人β-分泌酶抑制剂。这些类似物在FRET分析中显示出对BACE1较低的纳米摩尔效能，在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性，并且对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，肾素和胃蛋白酶显示出> 100倍的选择性。我们的设计策略得到了基于BACE1活性位点中HTS-hit 3共晶体结构的分子建模研究的支持。这些策略使我们能够整合3上的吡啶和嘧啶基团，这些基团延伸到BACE1结合口袋的S3区域深处，并增强了配体的效能。化合物（R）-37的IC 50与相关的天冬氨酰蛋白酶相比，BACE1的最大分子量为20 nM，细胞活性为90 nM，选择性大于100倍。在Tg2576小鼠模型中，在6小时的时间点，急性口服给予（R）-37的剂量为30 mg / kg导致血浆Aβ40显着降低71％（p <0.001）。
• Thiazolidine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04387101A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  A thiazolidine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is a phenyl group having 2 nuclear substituent groups selected from the group consisting of a lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, hydroxyl and a carboxylic acyloxy having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group having a methylenedioxy group in adjacent positions on its ring; R.sup.1 is H or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a physiologically acceptable salt thereof is a novel compound having the activity to control certain chronic symptoms due to diabetes, such as diabetic cataract, diabetic neuropathy and diabetic retinosis.

  一种噻唑烷衍生物的化学式：##STR1## 其中R是苯基，具有2个核取代基，所述核取代基选自以下组成的群体：具有1至6个碳原子的低碳基，具有1至7个碳原子的低烷氧基，羟基和具有1至4个碳原子的羧酸酰氧基，或者是一个苯基，其在环上相邻的位置具有亚甲二氧基基团; R.sup.1是氢或具有1至6个碳原子的烷基，或其生理上可接受的盐，是一种新的化合物，具有控制由糖尿病引起的某些慢性症状的活性，例如糖尿病性白内障，糖尿病性神经病和糖尿病性视网膜病变。
• Thiazolidine derivatives and their production and medicinal compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0033617A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  A thiazolidine derivatives of the formula: wherein R is a phenyl group having 2 nuclear substituent groups selected from the class consisting of a lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, hydroxyl and a carboxylic acyloxy having 1 to4 carbon atoms or a phenyl group having a methylenedioxy group in adjacent positions on its ring; R' is H or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a physiologically acceptable salt thereof is a novel compound and is having the activity to control certain chronic symptoms due to diabetes, such as diabetic cataract, diabetic neuropathy and diabetic retinosis.

  一种式中的噻唑烷衍生物： 其中 R 是苯基，具有 2 个核取代基团，这些取代基团选自具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 7 个碳原子的低级烷氧基、羟基和具有 1 至 4 个碳原子的羧基酰氧基或在其环上相邻位置具有亚甲二氧基的苯基；R'是 H 或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或其生理上可接受的盐，是一种新型化合物，具有控制糖尿病引起的某些慢性症状（如糖尿病性白内障、糖尿病性神经病变和糖尿病性视网膜病变）的活性。
• Kindler; Peschke; Brandt, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2241,2243
  作者：Kindler、Peschke、Brandt

  DOI：——

  日期：——
• KAWAMATSU, YUTAKA;YAMAMOTO, YUJIRO
  作者：KAWAMATSU, YUTAKA、YAMAMOTO, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——