(4R,5R,6R)-manzacidin B | 937740-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-manzacidin B
• 英文别名: manzacidin B；(4R,5R,6R)-6-[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 937740-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃O₅
• 分子量: 360.164
• InChiKey: RMRGGLUETWXFCH-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-manzacidin B 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-6-[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷B的合成和绝对结构。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用（R）-α-甲基加纳醛5，通过叠氮化物7和恶唑啉11，使用立体化学定义的合成路线，合成了四种山梨酸B的立体异构体。 -d与天然果酸B的那些一起将提议的结构3修改为（4S，5S，6R）-4d。

  DOI：

  10.1021/ol0704789
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (4R,5R,6R)-manzacidin B
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of manzacidin B

  摘要：

  The highly diastereoselective synthesis of the marine natural product, (-)-manzacidin B, is described. A novel copper-catalyzed aldol reaction of the alpha-methylserine-derived aldehyde with an isocyanoacetate possessing (1R)-camphorsultam as the chiral auxiliary proceeded in a highly diastereoselective manner to give the (4R,5R,6R)-adduct, which was converted into manzacidin B in a few steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.042

文献信息

• Practical Syntheses of Proposed and Revised Manzacidin B and Their Congeners
  作者：Kuppusamy Sankar、Hasibur Rahman、Pragna P. Das、Eswar Bhimireddy、B. Sridhar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol203466m

  日期：2012.2.17

  concise and highly stereoselective total synthesis of manzacidin B and its congeners has been developed following chelation-controlled syn-epoxidation and Lewis acid catalyzed intramolecular regioselective epoxide ring opening to generate the quarternary amine center. Elaboration of the triol moiety to the target molecule was achieved in good overall yield, representing practical total syntheses of

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。
• Efficient total synthesis of manzacidin B
  作者：Tetsuro Shinada、Kentaro Oe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.042

  日期：2012.6

  The highly diastereoselective synthesis of the marine natural product, (-)-manzacidin B, is described. A novel copper-catalyzed aldol reaction of the alpha-methylserine-derived aldehyde with an isocyanoacetate possessing (1R)-camphorsultam as the chiral auxiliary proceeded in a highly diastereoselective manner to give the (4R,5R,6R)-adduct, which was converted into manzacidin B in a few steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B
  作者：Tetsuro Shinada、Eijiro Ikebe、Kentaro Oe、Kosuke Namba、Masanori Kawasaki、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0704789

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Four possible stereoisomers of manzacidin B were synthesized using stereochemically defined synthetic routes via the azide 7 and oxazoline 11 starting with the (R)-alpha-methyl Garner aldehyde 5. Comparisons of the spectroscopic data of the synthetic isomers 4a-d with those of the natural manzacidin B revised the proposed structure 3 to (4S,5S,6R)-4d.

  [反应：参见正文]使用（R）-α-甲基加纳醛5，通过叠氮化物7和恶唑啉11，使用立体化学定义的合成路线，合成了四种山梨酸B的立体异构体。 -d与天然果酸B的那些一起将提议的结构3修改为（4S，5S，6R）-4d。