1-benzoylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 1107646-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 1107646-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: LFPDTRZUCFMRJK-XYYAHUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-benzoylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.05h， 以96%的产率得到1-benzoylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acid bis[(2-hydroxyethyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and conformational analysis of turn inducer cyclopropane scaffolds: microwave assisted amidation of unactivated esters on catalytic solid support to obtain γ-turn mimic scaffolds

  摘要：

  Novel constrained 1-aroyl-cyclopropane-2,3-cis-dicarboxylic acid bis-[(2-hydroxy-ethyl)-amides] (17a-e) with varied torsional angles have been synthesized in high yield from unactivated esters of 1-aroyl-2,3-cis-diethoxycarbonylcyclopropanes (15a-e) on a catalytic solid support with reduced reaction times by using the monomode-microwave irradiation; 15a-e were obtained by diastereoselective ethoxycarbonylmethylene transfer from a sulfur ylide to ethyl beta-aroylacrylates (10a-e). Torsional angles and interatomic distance measurements on the energy minimized structures of the obtained molecules (17a-e, DFT, B3LYP/6-31G* level) have established these molecules as valuable gamma-turn mimic scaffolds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.058
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 、 2-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzoylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的烷基化物与α-卤代羰基化合物反应制得的三取代环丙烷

  摘要：

  羰基/稳定的化铵（II）与伯α-卤代羰基化合物（1）之间的反应以良好的收率得到了由两个碘基单元和一个由卤代化合物单元生成的环丙烷（III）。仲卤化物也提供了预期的环丙烷III。但是还获得了衍生自三个分子单元的大量的烯烃（V）和对称的三取代的环丙烷（VII）。准确的NMR分析可确定环丙烷的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97767-1