ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate | 7380-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate
• 英文别名: (carbethoxymethylene)dimethylsulfurane；ethyl (dimethylsulfanylidene)acetate；Ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetate；ethyl 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)acetate
• CAS: 7380-81-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: HOKIBTXDUCLZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52 g cm-3
• 溶解度：
  soluble in toluene, benzene, CH2Cl2, acetone, THF, EtOH.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 以 水 为溶剂， 生成 二甲基乙酸噻亭
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement of Sulfonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a014
• 作为产物：
  描述：

  (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271
• 作为试剂：
  描述：

  三氯乙腈 在 ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二氯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate. IV. Miscellaneous reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a035

文献信息

• The chemistry of tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone
  作者：Mark J. Burk、Joseph C. Calabrese、Fredric Davidson、Richard L. Harlow、D. Christopher Roe

  DOI：10.1021/ja00006a045

  日期：1991.3

  Reactivity of tetrakis (trifluoromethyl) cyclopentadienone, which include nucleophilic addition, reaction with proton containing nucleophiles, cyclopropane formation, one-electron reduction leading to a stable radical anion salt and finally chemical reduction with silanes to yield siloxydienes which, upon deprotonation, afford new tetrakis (trifluoromethyl) cyclopentadienyl derivatives

  四（三氟甲基）环戊二烯酮的反应性，包括亲核加成、与含质子亲核试剂的反应、环丙烷的形成、单电子还原导致稳定的自由基阴离子盐，最后用硅烷化学还原生成甲硅烷二烯，在去质子化后，得到新的四甲(三氟甲基)环戊二烯基衍生物
• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROCYCLES AS THEREAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2020073031A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases related to nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAM FT) expression. More particularly, this disclosure relates to fused bicyclic heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions thereof, methods of inhibiting NAM FT with these compounds, and methods of treating diseases related to NAMPT expression.

  这份披露涉及化合物、包含它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAM FT）表达相关的疾病的方法。更具体地，这份披露涉及融合的双环杂环化合物及其药物组合物，使用这些化合物抑制NAM FT的方法，以及治疗与NAMPT表达相关疾病的方法。
• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• An approach to the tiglianes, daphnanes, and ingenanes via the divinylcyclopropane rearrangement
  作者：Paul A. Wender、Craig L. Hillemann、Michael J. Szymonifka

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80003-7

  日期：1980.1

  The divinylcyclopropane rearrangement has been shown to be of considerable potential in the construction of the backbone of the tigliane, daphnane, and ingenane families of natural products.

  二乙烯基环丙烷重排已显示在天然产物的蒂利亚尼、,烷和，基烷族的骨架的构建中具有相当大的潜力。
• Sequential Formal [4+1]‐Cycloaddition, C−H Functionalization and Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling for the Synthesis of Trisubstituted Isoxazolines
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/ejoc.202100313

  日期：2021.5.14

  Efficient sequential [4+1]‐annulation, C−H functionalization, and Suzuki–Miyaura cross‐coupling is reported as diastereoselective route to trisubstituted isoxazolines – convenient building blocks for organic synthesis.

  高效的连续[4 + 1]环空化，CH功能化和Suzuki-Miyaura交叉偶联被报道为对三取代异恶唑啉的非对映选择性途径，这是有机合成的便捷组成部分。