5-(4-methylimidazol-1-yl)-2-nitrotoluene | 102791-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methylimidazol-1-yl)-2-nitrotoluene
• 英文别名: 4-methyl-1-(3-methyl-4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 102791-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: INMUXXDUDXRNKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylimidazol-1-yl)-2-nitrotoluene 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以149 mg (87.6%)的产率得到2-amino-5-(4-methylimidazol-1-yl)toluene
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives and process for the preparation of the same

  摘要：

  新型苯并噁嗪或苯并噻嗪衍生物的化学式(A)，其中R₁、R₂和R₃相同或不同，代表氢原子或C₁₋₄低碳基团，X和Y相同或不同，代表氧或硫原子；具有出色的正性肌力作用，可用作心脏兴奋剂。

  公开号：

  EP0510235A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 5-氟-2-硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以1.09 g (74%)的产率得到5-(4-methylimidazol-1-yl)-2-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives and process for the preparation of the same

  摘要：

  新型苯并噁嗪或苯并噻嗪衍生物的化学式(A)，其中R₁、R₂和R₃相同或不同，代表氢原子或C₁₋₄低碳基团，X和Y相同或不同，代表氧或硫原子；具有出色的正性肌力作用，可用作心脏兴奋剂。

  公开号：

  EP0510235A1

文献信息

• 2(1H)-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 2. Synthesis and biological activities of 6-(N-linked, five-membered heteroaryl) derivatives
  作者：Colin T. Alabaster、Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、Peter Ellis、Christopher G. Henderson、David S. Morris、David A. Roberts、Keith S. Ruddock、Gillian M. R. Samuels、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00123a011

  日期：1989.3

  heteroaryl)-2(1H)-quinolinone derivatives was synthesized and evaluated for cardiotonic activity. Most compounds were prepared by sulfuric acid catalyzed cyclization of an N-(4-heteroarylphenyl)-3-ethoxypropenamide or by condensation of a 2-amino-5-heteroarylbenzaldehyde or -acetophenone derivative with the ylide derived from triethyl phosphonoacetate. In anesthetized dogs, 6-imidazol-1-yl-8-methyl-2(1H)-quinolinone

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62
• Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives and process for the preparation of the same
  申请人：DONG-A PHARM. CO., LTD.

  公开号：EP0510235A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives of the formaula(A),    wherein R₁, R₂ and R₃ are the same or different and represent hydrogen atom or C₁₋₄ lower alkyl group and X and Y are the same or different and represent oxygen or sulfur atom; have an excellent inotropic effect and can be used as cardiac stimulant.

  新型苯并噁嗪或苯并噻嗪衍生物的化学式(A)，其中R₁、R₂和R₃相同或不同，代表氢原子或C₁₋₄低碳基团，X和Y相同或不同，代表氧或硫原子；具有出色的正性肌力作用，可用作心脏兴奋剂。
• ALABASTER, COLIN T.;BELL, ANDREW S.;CAMPBELL, SIMON F.;ELLIS, PETER;HENDE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 575-583
  作者：ALABASTER, COLIN T.、BELL, ANDREW S.、CAMPBELL, SIMON F.、ELLIS, PETER、HENDE+

  DOI：——

  日期：——
• US5171851A
  申请人：——

  公开号：US5171851A

  公开（公告）日：1992-12-15
• Imidazole substituted benzoxazine or benzothiazine derivatives
  申请人：Dong-A Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US05171851A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  A benzoxazine or benzothiazine derivative of the formula (A), ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and represent a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; or R.sub.1 and R.sub.2 can be joined together along with the imidazole ring to form a benzimidazole; X and Y are the same or different and represent an oxygen or sulfur atom; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, exhibits an excellent inotropic effect and can be used as a cardiac stimulant.

  一种具有以下式(A)的苯并噁嗪或苯并噻嗪衍生物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3相同或不同，代表氢原子或C.sub.1-4烷基；或R.sub.1和R.sub.2可以与咪唑环一起结合形成苯并咪唑；X和Y相同或不同，代表氧或硫原子；或其药学上可接受的盐，具有优异的正性肌力作用，可用作心脏兴奋剂。