benzyl (2S)-2-[[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate | 1294006-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1294006-94-2
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₅
• 分子量: 495.619
• InChiKey: QSRGOBQVOUZYPG-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 生成 (S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-1H-indol-4-ylamino]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) perchlorate 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 33.33h， 生成 benzyl (2S)-2-[[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k