5-chloro-1-hydroxypentan-2-one | 1192046-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1192046-68-6
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD19234040
• 分子量: 136.578
• InChiKey: LXNNIGIGGWVHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-hydroxypentan-2-one 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  先进的三功能结构单元通过还原胺化作用偶联，可得到新的折叠模板原型的受保护骨架

  摘要：

  为了推进我们的项目，以探索一种优先在水中折叠的新型折叠剂原型，我们设计了两种类型的三官能基砌块，这些酮基的脱保护性能越来越好。选择这两种产品是因为它们易于合成，并且容易获得大量起始原料。事实证明，第一个结构单元不适合通过还原胺化进行有效偶联，而第二个单元根据质谱监测显示出几乎定量的产率。因此，它有效地变成了保护的二聚体和四聚体。尽管鉴于它们的高极性/水溶性，它们在彻底的酮脱保护之前进行随后的纯化在制备上是不切实际的，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.010
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 盐酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-chloro-1-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Umpolung策略将炔烃有效地进行一锅多官能化，生成α-烷氧基酮，α-噻酮和α-硫代噻酮

  摘要：

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703087

文献信息

• Synthesis of the Louisianin Alkaloid Family via a 1,2,4-Triazine Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach
  作者：Nicola Catozzi、Michael G. Edwards、Steven A. Raw、Pierre Wasnaire、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo901761r

  日期：2009.11.6

  Isolated in 1995, the four members of the louisianin family (A, B, C and D) are simple pyridine and 2-pyridone alkaloids that display both antibacterial and anticancer activity. Herein we describe the synthesis of all four members of the louisianin family, from I conveniently prepared 1,2,4-triazine and via I common tetrasubstituted pyridine intermediate. This study includes the synthesis of louisianin B in both racemic form and is the (-)-enantiomer.
• An efficient 1,2,4-triazine-based route to the louisianin alkaloids
  作者：Nicola Catozzi、Pierre Wasnaire、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.026

  日期：2008.4

  A new, short and efficient route to louisianins C and D is described in which the pyridine ring is constructed from a disubstituted 1,2,4-triazine by an inverse-electron-demand Diels-Alder/retro-Diels-Alder/aromatisation cascade sequence. This eight-step route produces louisianin C in 16% overall yield from the commercially available 5-chloropent-1-yne. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.