5-chloro-1-hydroxypentan-2-one | 1192046-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1192046-68-6
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD19234040
• 分子量: 136.578
• InChiKey: LXNNIGIGGWVHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-hydroxypentan-2-one 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  先进的三功能结构单元通过还原胺化作用偶联，可得到新的折叠模板原型的受保护骨架

  摘要：

  为了推进我们的项目，以探索一种优先在水中折叠的新型折叠剂原型，我们设计了两种类型的三官能基砌块，这些酮基的脱保护性能越来越好。选择这两种产品是因为它们易于合成，并且容易获得大量起始原料。事实证明，第一个结构单元不适合通过还原胺化进行有效偶联，而第二个单元根据质谱监测显示出几乎定量的产率。因此，它有效地变成了保护的二聚体和四聚体。尽管鉴于它们的高极性/水溶性，它们在彻底的酮脱保护之前进行随后的纯化在制备上是不切实际的，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.010
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 盐酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-chloro-1-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Umpolung策略将炔烃有效地进行一锅多官能化，生成α-烷氧基酮，α-噻酮和α-硫代噻酮

  摘要：

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703087

文献信息

• Synthesis of the Louisianin Alkaloid Family via a 1,2,4-Triazine Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach
  作者：Nicola Catozzi、Michael G. Edwards、Steven A. Raw、Pierre Wasnaire、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo901761r

  日期：2009.11.6

  Isolated in 1995, the four members of the louisianin family (A, B, C and D) are simple pyridine and 2-pyridone alkaloids that display both antibacterial and anticancer activity. Herein we describe the synthesis of all four members of the louisianin family, from I conveniently prepared 1,2,4-triazine and via I common tetrasubstituted pyridine intermediate. This study includes the synthesis of louisianin B in both racemic form and is the (-)-enantiomer.
• An efficient 1,2,4-triazine-based route to the louisianin alkaloids
  作者：Nicola Catozzi、Pierre Wasnaire、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.026

  日期：2008.4

  A new, short and efficient route to louisianins C and D is described in which the pyridine ring is constructed from a disubstituted 1,2,4-triazine by an inverse-electron-demand Diels-Alder/retro-Diels-Alder/aromatisation cascade sequence. This eight-step route produces louisianin C in 16% overall yield from the commercially available 5-chloropent-1-yne. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient One-Pot Multifunctionalization of Alkynes en Route to α-Alkoxyketones, α-Thioketones, and α-Thio Thioketals by using an Umpolung Strategy
  作者：Zhou Xu、Rongliang Zhai、Ting Liang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703087

  日期：2017.10.12

  All topsy turvy: A new and broadly applicable method for the synthesis of unique α-oxygenated ketones, α-thio ketones and α-thio thioketals via umpolung reaction of nucleophiles-alcohols/thioalcohols and N-alkenoxypyridinium salts generated from alkynes in a one-pot manner is reported for the first time. The reaction is controllable and tunable with good substrates scope (46 examples) and excellent

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。
• Coupling of an advanced tri-functional building block by reductive amination leads to a protected backbone of a new archetype of foldamer
  作者：Guillaume Gros、Emma Fowler、Jens Hasserodt

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.010

  日期：2014.9

  explore a new archetype of foldamer that preferentially folds in water, we designed two types of tri-functional building blocks with increasingly favorable ketone deprotection properties. Both were selected for their ease of synthetic access and the availability of bulk starting material. While the first building block proved unsuitable for efficient coupling by reductive amination, the second gave rise

  为了推进我们的项目，以探索一种优先在水中折叠的新型折叠剂原型，我们设计了两种类型的三官能基砌块，这些酮基的脱保护性能越来越好。选择这两种产品是因为它们易于合成，并且容易获得大量起始原料。事实证明，第一个结构单元不适合通过还原胺化进行有效偶联，而第二个单元根据质谱监测显示出几乎定量的产率。因此，它有效地变成了保护的二聚体和四聚体。尽管鉴于它们的高极性/水溶性，它们在彻底的酮脱保护之前进行随后的纯化在制备上是不切实际的，