2,5-diformyl-3,4-bis(ethoxycarbonylvinyl)pyrrole | 159152-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-diformyl-3,4-bis(ethoxycarbonylvinyl)pyrrole
• 英文别名: 3,4-di(ethoxycarbonylvinyl)-2,5-diformyl pyrrole；3,4-Di(2-ethoxycarbonylvinyl)pyrrole-2,5-dicarbaldehyde；ethyl (E)-3-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,5-diformyl-1H-pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 159152-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: KGAWPPKBXFCISL-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diformyl-3,4-bis(ethoxycarbonylvinyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-3-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-7,18-diethyl-8,17-dimethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a porphyrin-2,3-diacrylic acid using a new ‘3 + 1’ type procedure

  摘要：

  使用“3 + 1”型程序合成了在同一吡咯环上带有两个丙烯酸取代基的卟啉；卟啉大环的电子状态受到其存在的影响很大。

  DOI：

  10.1039/c39940002069
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diformyl-2,5-dimethylpyrrole 在 lead(IV) acetate 、 水 、 sodium hydride 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,5-diformyl-3,4-bis(ethoxycarbonylvinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于“ 3 +1”缩合反应的卟啉合成的新收敛方法

  摘要：

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。

  DOI：

  10.1039/p19960001235

文献信息

• <i>vic</i>-Diacrylic ester porphyrins as starting materials for monobenzoporphyrin and <i>opp</i>-dibenzoporphyrin syntheses
  作者：Arezki Boudif、Sandrine Gimenez、Bernard Loock、Michel Momenteau

  DOI：10.1139/v98-137

  日期：1998.8.1

  Synthesis of a bis(vic-diacrylic ester) porphyrin using the "3+1" methodology is described. A two-step procedure is used to convert the vic-diacrylic ester porphyrin and the bis(vic-diacrylic ester) porphyrin to the monobenzoporphyrin and the opp-dibenzoporphyrin, respectively. Characterization of the compounds by ¹H NMR and UV-visible spectroscopies is also discussed.Key words: tripyrrane, diformylpyrrole, vic-diacrylic ester porphyrin, "3+1" synthesis methodology, monobenzoporphyrin, opp-dibenzoporphyrin, photosensitizer.

  描述了使用“3+1”方法合成双(邻二丙烯酸酯)卟啉的过程。使用两步法将邻二丙烯酸酯卟啉和双(邻二丙烯酸酯)卟啉分别转化为单苯并卟啉和对位双苯并卟啉。还讨论了通过¹H NMR和UV-visible光谱对化合物进行表征的方法。关键词：三吡喃、二甲酰吡咯、邻二丙烯酸酯卟啉、"3+1"合成方法、单苯并卟啉、对位双苯并卟啉、光敏剂。