5-fluoro-δ-PGT₁ diacetate methyl ester | 86703-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-fluoro-δ-PGT₁ diacetate methyl ester
• 英文别名: 5-fluoro-Δ⁶-PGI₁ diacetate methyl ester；methyl 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-acetyloxy-4-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-fluoropentanoate
• CAS: 86703-33-5
• 化学式: C₂₅H₃₇FO₇
• 分子量: 468.563
• InChiKey: ARQJCEUKPQUPNB-HGWSZLQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-δ-PGT₁ diacetate methyl ester 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-fluoro-Δ6-PGT1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88623-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-phenylthio-Δ6-PGI2 diacetate methyl ester 在 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-fluoro-δ-PGT₁ diacetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88623-3

文献信息

• Synthesis of chemically stable PGI2 analogs II - synthesis of halogen substituted PGI2 analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82114-1

  日期：1986.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by halogen atoms(s) at C-5 or(and) C-7 are described. Reaction of protected PGI2 methyl ester () with -chlorosuccinimide gave 5-chloro-Δ6-PGI1 derivative (), which was transformed into 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2 [() and ()] by subsequent isomerization or chlorination. Similarly, reaction of with -bromosuccinimide gave 5-bromo-Δ6-PGI1 derivative

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。