N-L-alanyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid | 110512-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-L-alanyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid
• 英文别名: (2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 110512-47-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 292.289
• InChiKey: BLJHGKBEELKOCL-LHCONQACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N--8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-L-alanyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022

文献信息

• CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G.;HAMMOND, STEPHEN M.;EKSTR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2309-2313
  作者：CLAESSON, ALF、JANSSON, ANITA M.、PRING, BRIAN G.、HAMMOND, STEPHEN M.、EKSTR+

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of peptide derivatives of a 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) analog as novel antibacterial agents acting upon lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Alf Claesson、Anita M. Jansson、Brian G. Pring、Stephen M. Hammond、Bertil Ekstroem

  DOI：10.1021/jm00395a022

  日期：1987.12

  cytidylyltransferase, attempts were made to design derivatives that would act as antibacterials against Gram-negative bacteria by inhibiting lipopolysaccharide biosynthesis. Compound 3 and the derivatives 15 and 16 containing an additional amino acid were not lethal to bacteria. However, compounds 17-22, which contain a N-terminally linked dipeptide, exhibited good antibacterial activity in vitro on testing against

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。