[(3aS,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate | 943860-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 943860-89-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₆
• 分子量: 617.561
• InChiKey: XZLKKPHGBPETTL-NDMRNNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate 、 硫光气 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,3,6,2',3',4'6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranosyl isothiocianate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉中间体合成α-和β-糖基异硫氰酸酯

  摘要：

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。

  DOI：

  10.1021/jo062419z
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl azide 在 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[(3aS,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉中间体合成α-和β-糖基异硫氰酸酯

  摘要：

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。

  DOI：

  10.1021/jo062419z