(E)-15-hydroxy-15-methyloctadeca-3,17-dien-2-one | 1618091-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-15-hydroxy-15-methyloctadeca-3,17-dien-2-one
• CAS: 1618091-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: PEGRNBGASATFGS-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-Hexadec-3-ene-2,15-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-15-hydroxy-15-methyloctadeca-3,17-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  在存在α，β-不饱和酮的情况下对酮进行选择性一锅烯丙基化和烷基化的原位保护方法

  摘要：

  通过使用我们的原位保护方法，可以在存在α，β-不饱和酮（烯酮）的情况下对酮进行选择性一锅烷基化或烯丙基化。酮在酮的存在下，与PPh 3和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合选择性反应，生成yl甲硅烷基烯醇醚，在酮的烷基化或烯丙基化过程中，其作为烯酮的保护基，并且很容易脱保护以再生母体酮在工作中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.063

文献信息

• Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol501463p

  日期：2014.7.18

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.