(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidine | 366786-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidine
• CAS: 366786-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: IPQWBWOEBKUWSK-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S)-2,2-Dimethyl-4-oxo-3-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-Benzenesulfonylmethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3