ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-phenylpropenoate | 96238-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-phenylpropenoate
• 英文别名: 1-Ethyl-4-methyl 2-phenylfumarate；1-O-ethyl 4-O-methyl (E)-2-phenylbut-2-enedioate
• CAS: 96238-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QEIRSZKEHMXTRG-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-phenylpropenoate 在 10% palladium on active carbon 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly specific fragmentation processes of isomeric mixed esters of phenylsuccinic acid under electron impact

  摘要：

  AbstractIsomeric mixed dialkyl phenylsuccinates, PhCH(COOR)CH2COOR′, undergo a highly specific elimination of ROH under electron impact. A deuterium‐labelling study showed that the hydrogen atom from the benzylic position 2 is abstracted in this process. These results suggest the occurrence of a ‘hidden’ hydrogen migration of the benzylic hydrogen atom to the carbonylic oxygen of the remote ester group, followed by the elimination of ROH from the adjacent ester group with the involvement of that hydrogen. Alkoxyl group migrations resulting in the formation of [PhCHOR]+ and [PhCHOR′]+ ions are less specific, although the migration of the remote R′O˙ is significantly preferred in all the pairs of isomers examined. Mechanisms are suggested for the formation of the two ions.

  DOI：

  10.1002/oms.1210260420
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 苯甲酰甲酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的催化 1,1-氰基烷基化

  摘要：

  缺电子烯烃的催化 1,1-二碳官能化基于带有邻位吸电子基团的烯烃、氰化钾和卤代烷的三组分偶联反应，以高产率提供了双氰基烷基化产物。共轭氰化、1,2-质子转移和烯醇化烷基化。使用合适的手性相转移催化剂能够在该转化中实现不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00866

文献信息

• Gregory, Barrie; Hinz, Werner; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2801 - 2821
  作者：Gregory, Barrie、Hinz, Werner、Jones, R. Alan、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——