(R,E)-methyl 6-methylocta-2,7-dienoate | 176221-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-methyl 6-methylocta-2,7-dienoate
• CAS: 176221-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BIHZCAKTDRTKSI-ORZBULNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl 6-methylocta-2,7-dienoate 在 palladium on activated charcoal ammonium heptamolybdate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.67h， 生成 3-((2R,3R,5R)-tetrahydro-3-methyl-5-(6-methyloctyl)-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-phenyl-6-chloropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药TMC-69-6H和类似物的聚焦库的合成和评估

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.139
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 (R)-4-methylhex-5-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-methyl 6-methylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药TMC-69-6H和类似物的聚焦库的合成和评估

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.139

文献信息

• Diastereoselective route to the tetrahydropyranoid core of the polyketide herbicide herboxidiene
  作者：Martin G. Banwell、Chinh T. Bui、Gregory W. Simpson、Keith G. Watson

  DOI：10.1039/cc9960000723

  日期：——

  Nerol 15 is readily converted,via initial asymmetric epoxidation, into compound 2 which contains the tetrahydropyranoid core of herboxidiene 1, a potent phytotoxic compound isolated from Streptomyces sp. A7847.

  通过最初的不对称环氧化，橙花醇 15 很容易转化为化合物 2，其中含有 Herboxidiene 1 的四氢吡喃核心，herboxidiene 1 是一种从链霉菌中分离出来的有效植物毒性化合物。 A7847。
• Banwell, Martin G.; Bui, Chinh T.; Simpson, Gregory W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 791 - 799
  作者：Banwell, Martin G.、Bui, Chinh T.、Simpson, Gregory W.

  DOI：——

  日期：——