3-(oct-2-ynyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-diol | 135441-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(oct-2-ynyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-diol
• CAS: 135441-26-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: XOBNMZODFVYFRY-BQULAQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(oct-2-ynyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-diol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~550.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物立体定向形式合成克拉维酮

  摘要：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物开始，完成了克拉维酮（海洋来源的前列腺素）的立体定向形式合成。与八-2-炔基溴化锌反应，然后使用快速真空热解，进行还原性环氧化物开环和随后的热环还原，可得到λ-羟基环戊烯酮，这是克拉维酮I和II的必不可少的沸腾嵌段，收率极高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80708-e
• 作为产物：
  描述：

  exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-(oct-2-ynyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物立体定向形式合成克拉维酮

  摘要：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物开始，完成了克拉维酮（海洋来源的前列腺素）的立体定向形式合成。与八-2-炔基溴化锌反应，然后使用快速真空热解，进行还原性环氧化物开环和随后的热环还原，可得到λ-羟基环戊烯酮，这是克拉维酮I和II的必不可少的沸腾嵌段，收率极高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80708-e

文献信息

• A stereo- and enantioselective approach to clavulones from tricyclodecadienone using flash vacuum thermolysis
  作者：Jie Zhu、Ji-Ying Yang、Antonius J.H Klunder、Zhi-Yu Liu、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00237-3

  日期：1995.5

  which are key intermediates in this approach, are obtained from enantiopure endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decadienones (+)- and (+)- in 6 and 8 steps, respectively. Crucial steps are the reductive epoxy ring opening in compounds (+)- and to give the corresponding diols (+)- and , and the thermal cycloreversion of tricyclodecenones (+)- and , using the technique of flash vacuum thermolysis (FVT). The synthesis

  描述了克拉维酮及其类似物的立体和对映选择性合成。γ-羟基环戊烯酮（-）-和-是该方法的关键中间体，分别从对映体纯的内-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮（+）-和（+）-分别以6和8个步骤获得。关键步骤是使用闪蒸真空热解（FVT）技术在化合物（+）-中还原环氧环，从而得到相应的二醇（+）-和，以及三环癸烯酮（+）-和热环还原。对映体（-）-的合成代表克拉维酮的正式全合成。克拉维酮类似物（-）-和（-）- （X = CH 2 OH）的合成是通过与醛缩合，然后除去水并去除保护性THP-基团来完成的。
• Liu, Zhi-Yu; Chu, Xin-Jie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2155 - 2160
  作者：Liu, Zhi-Yu、Chu, Xin-Jie

  DOI：——

  日期：——