(2R,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-hepten-1-ol | 133337-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-hepten-1-ol
• 英文别名: ((4S,5S)-5-But-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• CAS: 133337-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CUICADSKPYMHFY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-hepten-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lateral Root-Inducing Compounds Using an Efficient Coupling Reaction of Chiral Triflates

  摘要：

  从槲皮欧文氏菌（Erwinia quercina）中分离出来的侧根诱导化合物，是利用从 l- 或 d- 酒石酸盐衍生的手性三酸酯的偶联反应合成的，并对其生物活性进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.721
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-1,3-dioxolane 、 烯丙基溴化镁 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lateral Root-Inducing Compounds Using an Efficient Coupling Reaction of Chiral Triflates

  摘要：

  从槲皮欧文氏菌（Erwinia quercina）中分离出来的侧根诱导化合物，是利用从 l- 或 d- 酒石酸盐衍生的手性三酸酯的偶联反应合成的，并对其生物活性进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.721

文献信息

• Stereocomplementary Construction of Optically Active Bicyclo[4.3.0]nonenone Derivatives
  作者：Chisato Mukai、Jin Sung Kim、Hiroshi Sonobe、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo990819z

  日期：1999.9.1

  Treatment of (5S,6S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(substituted)oct-1-en-7-yne derivatives, prepared from diethyl L-tartrate, with Co-2(CO)(8) afforded the corresponding cobalt-complexed enynes, which were subsequently exposed to the typical Pauson-Khand conditions to furnish highly stereoselectively or exclusively (2S,3S,6S)-2,3-bis(tert-butyldimetbylsiloxy)-9-(substituted)bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-ones. On the other hand, (3S,4S)-1-(substituted)oct-7-en-1-yne-3,4-diol congeners produced, on exposure to the Pauson-Khand conditions, (2S,3S,6R)-2,3-dihydroxy-9-(substituted) bicyclo[4.3.0]-non-1(9)-en-8-one derivatives in a highly stereoselective manner. The newly developed procedure has been shown to be useful for construction of the 2,3-bis(oxygenated)-7-(substituted)-bicyclo[4.3.0]non-6-en-8-one framework in a stereocomplementary as well as stereoselective fashion.
• Diastereocomplementary construction of optically active bicyclo[4.3.0]nonenone skeleton based on Pauson-Khand reaction
  作者：Chisato Mukai、Jin Sung Kim、Masahiko Uchiyama、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01754-7

  日期：1998.10

  The Pauson-Khand reaction of the (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-octene-1-yne derivatives, derived from (+)-diethyl tartrate, exclusively gave the (2S,3S,6S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[4.3.0]non-derivatives, while the (3S,4S)-3,4-dihydroxy-7-octen-1-yne congeners diastereocomplementarily afforded the corresponding (2S,3S,6R)-2,3-dihydroxy-bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one in a highly selective manner. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.