diethyl 2-(1-formylpentan-2-yl)malonate | 1126906-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-formylpentan-2-yl)malonate
• CAS: 1126906-58-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: ZPKVSEOSMUBBHT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 diethyl 2-(1-formylpentan-2-yl)malonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5-diethyl 1-methyl 4-propylpent-1-ene-1,5,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱基双功能催化：丙二酸酯向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的实用策略

  摘要：

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800070
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 丙二酸二乙酯 在 4-oxalocrotonate tautomerase F₅₀V 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-草酸巴豆酸互变异构酶催化丙二酸对α,β-不饱和醛的对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了由 4-草酰巴豆酸互变异构酶催化的丙二酸酯与 α,β-不饱和醛的对映选择性共轭加成。一系列底物实现了高转化率、高对映选择性和良好的分离产率。我们进一步利用该反应和酶促还原胺化反应完成了抗抑郁药 (+)-非莫西汀的四步合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00111c