8-溴-5-氟-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 | 655236-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-5-氟-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-bromo-5-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-bromo-5-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 655236-28-5
• 化学式: C₁₂H₉BrFNO₃
• mdl: MFCD16036881
• 分子量: 314.111
• InChiKey: FCMIOTBNVHXSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5-氟-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以36%的产率得到5-氟-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/2621

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-溴-5-氟-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于喹诺酮支架的 DC-SIGN 类药物抑制剂

  摘要：

  DC-SIGN（树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白）是一种在免疫细胞上表达的模式识别受体，参与识别各种病原体（包括 HIV、埃博拉病毒和 SARS-CoV）上存在的碳水化合物特征-2。因此，开发阻断 DC-SIGN 碳水化合物结合位点的抑制剂可以产生一种有价值的工具来研究该受体在多种传染病中的作用。在此，我们使用 4-喹诺酮作为支架进行了基于片段的配体设计。我们合成了一个包含 61 种化合物的库，使用 STD 报告基因分析对 DC-SIGN 进行了筛选，并使用基于蛋白质的1 H– 15验证了这些数据NHSQC 核磁共振。基于构效关系数据，我们证明 2 位或 3 位的乙氧基羰基或二甲基氨基羰基有利于 DC-SIGN 结合活性，尤其是与 7 位或 8 位的氟、乙氧基羰基或二甲基氨基羰基组合。此外，我们证明这些喹诺酮类药物可以变构调节碳水化合物结合位点，这为这一具有挑战性的蛋白质靶标提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00067

文献信息

• QUINOLINONE-PYRAZOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20120196845A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention is directed to quinolinone-pyrazolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的喹啉酮-吡唑酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用上述化合物和组合物的方法。
• WO2008/2621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 4-Aminoquinoline-3-carboxamide Derivatives as Potent Reversible Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Xia Yao、Xiuyun Sun、Shuyu Jin、Ling Yang、Hongjiang Xu、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00329

  日期：2019.7.25

  A structure-hopping strategy was applied to discover a series of novel 4-aminoquinoline-3-carboxamide derivatives as potent, reversible BTK inhibitors. Compared to the previously described cinnoline scaffold compounds, the 4-aminoquinoline analogues showed significantly improved drug-like properties, especially in their aqueous solubility. The most potent compound, 25, displayed a stronger inhibitory effect on both BTKWT (IC50 = 5.3 nM) and BTKC481S (IC50 = 39 nM). In a rodent collagen-induced arthritis model, compound 25 efficiently reduced paw swelling without a loss in body weight. On the basis of potency, drug-like properties, stability, and noncovalent mode of inhibition, our representative inhibitors could have a promising profile to be treatments for a wide range of autoimmune diseases.
• BENZYL-SUBSTITUTED QUINOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2037739B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Benzyl-substituted quinolone m1 receptor positive allosteric modulators
  申请人：Lindsley Craig

  公开号：US20100009962A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention is directed to benzyl-substituted quinolone compounds of general formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved.