5-(N,N-diisopropylaminomethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 93394-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(N,N-diisopropylaminomethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(N,N-di-isopropyl)-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[[di(propan-2-yl)amino]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 93394-38-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: XBLLVSAWGWHAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-diisopropylaminomethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以64%的产率得到1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基甲烯基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮 、 二异丙胺 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以60%的产率得到5-(N,N-diisopropylaminomethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863

文献信息

• Synthesis and Photochemistry of 2,2-Dimethyl-3(2H)-thiophenone, a Ketonic Tautomer of 3-Hydroxythiophene. Preliminary Communication
  作者：Elke Anklam、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Hermann Hombrecher、Sabine Lau、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670528

  日期：1984.8.8

  On irradiation (λ = 366 nm), the 4-thia-2-cyclopentenone 3a behaves in complete analogy to the oxa-enone 3c undergoing regio- and stereospecific cyclodimerization, regiospecific cycloaddition with 2-methylpropene and cycloaddition with 2,3-dimethyl-2-butene to afford cyclobutane derivatives. In contrast, the 4-aza-2-cyclopentenone 3b does not undergo the above-mentioned reactions but only slow photodecomposition

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。
• ANKLAM, E.;GHAFFARI-TABRIZI, R.;HOMBRECHER, H.;LAU, S.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1402-1405
  作者：ANKLAM, E.、GHAFFARI-TABRIZI, R.、HOMBRECHER, H.、LAU, S.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, L. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 4, 213-214
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 863-868
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 2. Scope and limitations of the synthesis of pyrrol-3-ones by pyrolysis of aminomethylene Meldrum's acid derivatives
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19880000863

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of N,N-disubstituted aminomethylene Meldrum's acid derivatives provides a route to 4,5-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones by a hydrogen-transfer–cyclisation sequence. Alkyl and aryl 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,2,2-trisubstituted pyrrolones can be obtained. In competitive cases, there is little selectivity between hydrogen transfer from primary, secondary, or tertiary

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。