2-Amino-2-butyl-1,1-pentamethylene-1-hexanol | 78485-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-2-butyl-1,1-pentamethylene-1-hexanol
• 英文别名: 1-(5-Aminononan-5-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 78485-92-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO
• 分子量: 241.417
• InChiKey: WYOZBHGUTYOMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-2-butyl-1,1-pentamethylene-1-hexanol 在 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of the 1β-methylcarbapenem key intermediate by the reformatsky reaction of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with a 4-acetoxy-2-azetidinone

  摘要：

  The key synthetic intermediate (4) of 1-beta-methylcarbapenems (1 approximately 3) was efficiently synthesized by employing highly stereocontrolled Reformatsky reaction (C4-alkylation) of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives (6) with (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone (5) in the presence of zinc dust followed by removal of 2-oxazolidone moieties. The best diastereoselectivity (beta:alpha = 95.5) could be realized by uses of sterically crowded achiral 2-oxazolidone derivatives such as 4,4-dimethyl-, 4,4,5,5-tetramethyl, and 4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone and higher reaction temperatures (refluxing tetrahydrofran). The remarkable diastereoselectivities observed for the Reformatsky reactions could be explained by means of the weakly chelating transition state models.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87086-1
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilanyloxycyclohexanecarbonitrile 在 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Amino-2-butyl-1,1-pentamethylene-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of β-Aminoalcohols viaO-Silylated Cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29409

文献信息

• Heterocyclic compounds and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0232786A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  A compound of the formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, an ar(lower)alkyl group or an aryl group, or R1 and R2 may be combined together to form a lower alkylene group and/or R3 and R4 are combined together to form a lower alkylene group, or R1, R2, R3 and R4 may be combined together to form an o-phenylene group, X is a hologen atom and Y is an oxygen atom or a nitrogen atom substituted with lower alkyl or aryl, which is useful as an intermediate in the synthesis of 1 β-methylcarbapenem compounds valuable as antibiotics.

  式中的化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 各为氢原子、低级烷基、芳（低）烷基或芳基，或 R1 和 R2 可结合在一起形成低级亚烷基和/或 R3 和 R4 结合在一起形成低级亚烷基，或 R1、R2、R3 和 R4 可结合在一起形成邻苯基，X 为全息原子，Y 为氧原子或被低级烷基或芳基取代的氮原子、或 R1、R2、R3 和 R4 结合在一起形成邻苯基，X 是全息原子，Y 是氧原子或被低级烷基或芳基取代的氮原子，可用作合成有抗生素价值的 1 β-甲基碳青霉烯化合物的中间体。
• TEHRADZIMA, ATSURO;ITO, JOSIO;KAVABATA, TAKEHO;SAKAI, KUNIKADZU;XIYAMA, T+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、ITO, JOSIO、KAVABATA, TAKEHO、SAKAI, KUNIKADZU、XIYAMA, T+

  DOI：——

  日期：——
• AMOUROUX R.; AXIOTIS G. P., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 270-272.
  作者：AMOUROUX R.、 AXIOTIS G. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5231179A
  申请人：——

  公开号：US5231179A

  公开（公告）日：1993-07-27