γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide methyl ester | 160031-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide methyl ester
• 英文别名: (2R,6S)-2-amino-6-[[(4R)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 160031-16-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₇
• 分子量: 333.342
• InChiKey: ROTPVIHZWWQPHO-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide

  摘要：

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00100a020
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 103.08h， 生成 γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide

  摘要：

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00100a020