benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 144607-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 144607-16-9
• 化学式: C₄₈H₄₈N₂O₈
• 分子量: 780.918
• InChiKey: WIPAWFNHOPCHML-CLXZVIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 105.08h， 生成 γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide

  摘要：

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00100a020
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids
  作者：Robert M. Williams、Chenguang Yuan

  DOI：10.1021/jo00050a028

  日期：1992.11

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.
• Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide
  作者：Robert M. Williams、Chenguang Yuan

  DOI：10.1021/jo00100a020

  日期：1994.10

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.