Benzyl-((E)-1,3-diphenyl-allyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Benzyl-((E)-1,3-diphenyl-allyl)-amine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: DHXOANBSQFONCB-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 Benzyl-((E)-1,3-diphenyl-allyl)-amine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine 、 苄胺
  参考文献：
  名称：

  配体和碱加成剂对亲核交叉监测钯催化的烯丙基胺中亲核加成反应可逆性的影响

  摘要：

  亲核试剂交换实验用于监测苄基胺向π-烯丙基铝配合物的亲核加成反应的可逆性。在DMF和二氯甲烷中，Dppe，dppp，dppb和PHOX的交换率均高于PPh 3和dppm。通过添加DBU或Cs 2 CO 3可以抑制交叉反应，但是使用Cs 2 CO 3可以消除二烯副产物的交换。使用PHOX配体对交换百分比对反应完成百分比的分析表明，添加DBU或Cs 2 CO 3交换仅在达到100％完成后才开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylallyl ethyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 Benzyl-((E)-1,3-diphenyl-allyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  配体和碱加成剂对亲核交叉监测钯催化的烯丙基胺中亲核加成反应可逆性的影响

  摘要：

  亲核试剂交换实验用于监测苄基胺向π-烯丙基铝配合物的亲核加成反应的可逆性。在DMF和二氯甲烷中，Dppe，dppp，dppb和PHOX的交换率均高于PPh 3和dppm。通过添加DBU或Cs 2 CO 3可以抑制交叉反应，但是使用Cs 2 CO 3可以消除二烯副产物的交换。使用PHOX配体对交换百分比对反应完成百分比的分析表明，添加DBU或Cs 2 CO 3交换仅在达到100％完成后才开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.049

文献信息

• New Monodentate P,C-Stereogenic Bicyclic Phosphanes: 1-Phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]phosphole and 1-Phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole
  作者：Zbigniew Pakulski、Oleg M. Demchuk、Jadwiga Frelek、Roman Luboradzki、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.200400186

  日期：2004.9

  diastereomerically pure salts to the corresponding enantiomerically pure phosphane oxides. Stereoretentive reduction of P=O in (RP)-6 gave enantiomerically pure (SP)-4. Hydrogenation of (SP)-6 and subsequent reduction of P=O afforded saturated 1-phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole [(RP)-5]. Monophosphanes (SP)-4 and (RP)-5 were tested as chiral ligands and catalysts in model asymmetric hydrogenation and

  外消旋1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷(4)分离成对映体纯的1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷1-氧化物 [(RP)-6 和 (SP)-6] 通过氧化拆分程序，包括用溴乙酸薄荷酯处理 4，结晶所得非对映异构的溴化鏻 8，以及将非对映异构纯盐立体选择性水解为相应的对映异构纯氧化磷。(RP)-6 中 P=O 的立体保留还原得到对映体纯的 (SP)-4。(SP)-6 的氢化和随后 P=O 的还原得到饱和的 1-苯基八氢环五 [b] 磷 [(RP)-5]。单膦 (SP)-4 和 (RP)-5 作为手性配体和催化剂在模型不对称氢化和 C-C 键形成反应中进行了测试。观察到高达 95% 的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Fluorinated Alcohols As Promoters for the Metal-Free Direct Substitution Reaction of Allylic Alcohols with Nitrogenated, Silylated, and Carbon Nucleophiles
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo301049w

  日期：2012.9.7

  very general, since different nitrogenated nucleophiles and carbon nucleophiles can be used achieving high yields, especially when HFIP is employed as solvent and aromatic allylic alcohols are the substrates. Thus, sulfonamides, carbamates, carboxamides, and amines can be successfully employed as nitrogen-based nucleophiles. Likewise, silylated nucleophiles such as trimethylsilylazide, allyltrimethylsilane

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁
• P-Chirogenic Phosphines Supported by Calix[4]arene: New Insight into Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Naima Khiri-Meribout、Etienne Bertrand、Jérôme Bayardon、Marie-Joëlle Eymin、Yoann Rousselin、Hélène Cattey、Daniel Fortin、Pierre D. Harvey、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/om400229p

  日期：2013.5.13

  The first P-chirogenic mono- and diphosphine ligands supported on the upper rim of a calix[4]arene moiety were synthesized using the ephedrine methodology. The lithiated calix[4]arene mono- and dianions both react with the oxazaphospholidine–borane, prepared from ephedrine, to afford regio- and stereoselectively the corresponding calix[4]arenyl aminophosphine–boranes, by cleavage of the heterocyclic

  使用麻黄碱方法合成了支撑在杯[4]芳烃部分上缘的首个P-手性单-和二膦配体。锂化的杯[4]亚芳基单价和二价阴离子均与由麻黄碱制得的恶唑磷环烷-硼烷反应，通过在P-处裂解杂环，选择性和立体选择性地提供相应的杯[4]芳基氨基膦-硼烷。 O键位置。随后与HCl反应，然后与有机锂试剂反应，最后与DABCO分解，生成相应的杯[4]芳基单或二膦。通过使用（+）-或（-）-麻黄碱或通过在合成过程中改变有机锂试剂的添加顺序来获得杯[4]芳基膦的两种对映体。在手性钯络合物存在下的31 P NMR。通过对其晶体硼烷配合物进行X射线分析，确定了单膦基杯和二膦基杯[4]芳烃的绝对构型。测试了P-手性产杯[4]芳基膦在不对称钯催化下丙二酸二甲酯或苄胺对（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的钯催化的烯丙基取代。当使用双甲基苯基膦基杯[4]芳烃时，得到的烯丙基产物的ee分别为82％和79％。在这两种情况下，使
• New chiral phosphinoimidazolidine ligand in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution
  作者：Myung-Jong Jin、Sang-Han Kim、Sang-Joon Lee、Young-Mok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01676-3

  日期：2002.10

  Chiral phosphinoimidazolidine 3 was used as an excellent ligand in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 5 with dimethyl malonate. Outstanding enantioselectivity of up to 99% and remarkable catalytic activity were observed. The ligand was also found to be effective in the asymmetric allylic amination of 5 with benzylamine.

  手性phosphinoimidazolidine 3被用作外消旋1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基烷基化优异的配体5与丙二酸二甲酯。观察到高达99％的出色对映选择性和出色的催化活性。还发现该配体在用苄胺进行的5的不对称烯丙基胺化中是有效的。
• A new type of ferrocene-based phosphine-tert-butylsulfinamide ligand: synthesis and application in asymmetric catalysis
  作者：Jiangwei Ma、Chuang Li、Dongxu Zhang、Yang Lei、Muqiong Li、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c5ra03010b

  日期：——

  The first example of P,S-bidentate ligands containing both a planar chiral scaffold and a chiral sulfinamide moiety were reported.

  包含平面手性支架和手性亚砜基团的P、S-双齿配体的第一个示例已经报道。