2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-ol | 66541-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-5-phenylpyrrol；2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-ol
• CAS: 66541-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HUYGASQGQRQGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetoxy-4-acetyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  以吲哚为中性离去基团的 Aza-Nazarov 级联反应在超亲电条件下制备 NH-吡咯：实验与理论

  摘要：

  从 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 开始的 Aza-Nazarov 反应提供了一条吸引人的路线，以获得五元氮杂环，如 N-取代的吡咯。现在已经发现，N-吲哚基腙衍生的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 9a 在不同酸度的条件下产生不同的产物。在强酸性条件下（2 当量的三氟甲磺酸、稀溶液、“亲电”条件），它在用乙酸酐处理后简单地进行氮杂-纳扎罗夫反应，得到 N-吲哚基吡咯 15a。然而，如果使用大量过量的三氟甲磺酸（7-10 当量，浓缩溶液，“超亲电”条件），已经发现 9a 经历氮杂-纳扎罗夫反应级联，然后 N-N 键断裂得到 NH -吡咯 10a 和乙酰化吲哚 8 作为最终产物（用乙酸酐处理后）。高级量子化学计算被用来解释这种依赖于酸浓度的反应级联反应。反应产物的形成可以通过质子化起始材料 9a 的电环化反应和随后的 N-N 键裂解反应来解释，该反应涉及在强酸性条件下的单或双阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200913
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  v.Meyer, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1914, vol. <2>90, p. 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Composition and test device for determining the presence of leukocytes, esterase and protease in a test sample
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0157326A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  A composition for determining the presence of leukocytes, esterase or protease in a test sample. The composition comprises an ester having the structure in which: A is an N-blocked-amino acid residue or an N-blocked-peptide residue, X is O, S or NR', R is aryl, or lower alkyl, R* is H, or lower alkyl, and R' is H, lower alkyl or aryl; and a suitable buffer substance.

  一种用于确定测试样本中是否存在白细胞、酯酶或蛋白酶的组合物。该组合物由具有以下结构的酯类组成 其中A 是 N-受阻氨基酸残基或 N-受阻肽残基，X 是 O、S 或 NR'，R 是芳基或低级烷基，R* 是 H 或低级烷基，R'是 H、低级烷基或芳基；以及适当的缓冲物质。
• Novel compounds for detecting the presence of hydrolytic analytes in a test sample
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0157327A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  A novel compound useful in detecting leukocytes, esterase and protease in a test sample. The compound has the structure in which: A is an acid residue, R is lower alkyl, aryl, carboxyl, carboxyl ester, amido or cyano, R* is H or lower alkyl, and X is 0, S, or NR', in which R' is H, lower alkyl or aryl.

  一种新型化合物，可用于检测测试样本中的白细胞、酯酶和蛋白酶。该化合物的结构如下 其中A 是酸残基，R 是低级烷基、芳基、羧基、羧基酯、氨基或氰基，R* 是 H 或低级烷基，X 是 0、S 或 NR'，其中 R' 是 H、低级烷基或芳基。
• BERNER H.; SCHULZ G.; REINSHAGEN H., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 1, 137-145
  作者：BERNER H.、 SCHULZ G.、 REINSHAGEN H.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N<i>H</i>-Pyrroles under Superelectrophilic Conditions by an Aza-Nazarov Reaction Cascade with Indole as Neutral Leaving Group: Experiment and Theory
  作者：Rishikesh Narayan、Constantin-Gabriel Daniliuc、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201200913

  日期：2012.10

  “electrophilic” conditions) it simply undergoes an aza-Nazarov reaction to give N-indolinylpyrrole 15a after workup with acetic anhydride. If, however, a large excess of triflic acid is used (7–10 equiv., concentrated solution, “superelectrophilic” conditions), 9a has been found to undergo an aza-Nazarov reaction cascade followed by N–N bond cleavage to give NH-pyrrole 10a and acetylated indole 8 as the final

  从 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 开始的 Aza-Nazarov 反应提供了一条吸引人的路线，以获得五元氮杂环，如 N-取代的吡咯。现在已经发现，N-吲哚基腙衍生的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 9a 在不同酸度的条件下产生不同的产物。在强酸性条件下（2 当量的三氟甲磺酸、稀溶液、“亲电”条件），它在用乙酸酐处理后简单地进行氮杂-纳扎罗夫反应，得到 N-吲哚基吡咯 15a。然而，如果使用大量过量的三氟甲磺酸（7-10 当量，浓缩溶液，“超亲电”条件），已经发现 9a 经历氮杂-纳扎罗夫反应级联，然后 N-N 键断裂得到 NH -吡咯 10a 和乙酰化吲哚 8 作为最终产物（用乙酸酐处理后）。高级量子化学计算被用来解释这种依赖于酸浓度的反应级联反应。反应产物的形成可以通过质子化起始材料 9a 的电环化反应和随后的 N-N 键裂解反应来解释，该反应涉及在强酸性条件下的单或双阳离子物质。
• v.Meyer, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1914, vol. <2>90, p. 52
  作者：v.Meyer

  DOI：——

  日期：——