9-[(1R,2S,3R)-2,3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]hypoxanthine | 138605-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1R,2S,3R)-2,3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]hypoxanthine
• 英文别名: 9-<(1R,2S,3R)-2,3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl>hypoxanthine
• CAS: 138605-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₇
• 分子量: 390.353
• InChiKey: GWFJCTQTVOZNKW-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,2S,3R)-2,3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]hypoxanthine 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.55h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(methoxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。1.合成6'-修饰的neplanocin A衍生物作为广谱抗病毒剂。

  摘要：

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00080a018
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 瓶型酵母D 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到9-[(1R,2S,3R)-2,3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。1.合成6'-修饰的neplanocin A衍生物作为广谱抗病毒剂。

  摘要：

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00080a018