3,4,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-1(2H)-one | 42186-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-1(2H)-one
• 英文别名: bicyclo<6.4.0>dodec-1(8)-en-9-one；bicyclo[6.4.0]dodec-1(8)-en-9-one；2,3,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[8]annulen-4-one
• CAS: 42186-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: INVUGEFZXDVQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-1(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(+/-)-4a,10a-epoxy-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kraft, Philip; Tochtermann, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环辛烷羧酸 在 水 、 sodium hydride 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成的便利方法Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01723-2

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。
• Regiocontrolled cyclohexenone annulation via acylation of a ketone carbonyl
  作者：Leo A. Paquette、Choon Sup Ra、Scott D. Edmonson

  DOI：10.1021/jo00295a037

  日期：1990.4
• Dienolates Derived from Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Four-Carbon Annellation of Cycloalkanones; Improved Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alken-2-ones
  作者：Pablo Ballester、Angel García-Raso、Ramón Mestres

  DOI：10.1055/s-1985-31357

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;RA, CHOON SUP;EDMONSON, SCOTT D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2443-2445
  作者：PAQUETTE, LEO A.、RA, CHOON SUP、EDMONSON, SCOTT D.

  DOI：——

  日期：——
• BALLESTER, P.;GARCIA-RASO, A.;MESTRES, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 802-806
  作者：BALLESTER, P.、GARCIA-RASO, A.、MESTRES, R.

  DOI：——

  日期：——