DL-谷氨酸 | 1655-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-谷氨酸
• 中文别名: DNP-DL-谷氨酸
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-D,L-glutamic acid
• 英文别名: DNP-Glutaminsaeure；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-DL-glutaminsaeure；2-(2,4-Dinitroanilino)pentanedioic acid
• CAS: 1655-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₈
• 分子量: 313.224
• InChiKey: NZBKHTRVUNPZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

制备方法与用途

制备方法

通常谷氨酸由碳水化合物溶液通过合适的微生物发酵制备，或者由植物蛋白的酸水解或大豆饼的水解获得。

用途简介

谷氨酸的应用范围广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-谷氨酸 生成 N-(2,4-二硝基苯)谷氨酸 、 N-(2,4-dinitrophenyl)-D-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光异构体在含有麦角灵骨架的手性填料上的直接拆分。5.氨基酸衍生物的对映体分离。

  摘要：

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。

  DOI：

  10.1021/ac950698c
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 、 2,4-二硝基氟苯 在 pH 9.2 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  十六烷基三甲基溴化铵催化的1-氟-2,4-二硝基苯与胺反应的动力学研究和分析应用。

  摘要：

  与1-氟-2,4-二硝基苯反应制得的胺化是通过溴化西曲铵胶束来催化的。已经开发了这种催化作用，以减少分光光度法测定胺作为二硝基苯基衍生物的分析时间。研究了五种胺的催化动力学：丙氨酸，苯丙氨酸，苯胺，4-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺。速率常数对表面活性剂浓度的依赖性可以通过Berezin模型进行定量解释，其中胶束对胺和1-氟-2,4-二硝基苯的吸收被描述为两种物质的分配现象。开发了另一种模型，其中一种反应物分配到胶束相，另一种以化学计量比1：1结合到胶束。这两个模型在形式上是等效的。评估了内在催化速率常数和结合常数。观察到的最大胶束加速度的大约三分之一到一半归因于真正的胶束催化，其余的归因于胶束中局部反应物浓度的增加。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720213

文献信息

• Preparation and Properties of 2,4-Dinitrophenyl-L-amino Acids
  作者：Krishnarau R. Rao、Herbert A. Sober

  DOI：10.1021/ja01634a041

  日期：1954.3
• ATHANASIOU-MALAKI E.; KOUPPARIS M. A., ANALYST, 112,(1987) N 6, 757-761
  作者：ATHANASIOU-MALAKI E.、 KOUPPARIS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Blackburn, Biochemical Journal, 1949, vol. 45, p. 579,580
  作者：Blackburn

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Study and Analytical Application of the Hexadecyltrimethylammonium Bromide-Catalyzed Reaction of l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Amines
  作者：Michelle P. Wong、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600720213

  日期：1983.2

  Arylation of amines by reaction with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is catalyzed by micelles of cetrimonium bromide. This catalysis has been exploited to reduce the analysis time in the spectrophotometric determination of amines as their dinitrophenyl derivatives. The kinetics of the catalysis were studied for the five amines: alanine, phenylalanine, aniline, 4-methylaniline, and 4-methoxyaniline. The

  与1-氟-2,4-二硝基苯反应制得的胺化是通过溴化西曲铵胶束来催化的。已经开发了这种催化作用，以减少分光光度法测定胺作为二硝基苯基衍生物的分析时间。研究了五种胺的催化动力学：丙氨酸，苯丙氨酸，苯胺，4-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺。速率常数对表面活性剂浓度的依赖性可以通过Berezin模型进行定量解释，其中胶束对胺和1-氟-2,4-二硝基苯的吸收被描述为两种物质的分配现象。开发了另一种模型，其中一种反应物分配到胶束相，另一种以化学计量比1：1结合到胶束。这两个模型在形式上是等效的。评估了内在催化速率常数和结合常数。观察到的最大胶束加速度的大约三分之一到一半归因于真正的胶束催化，其余的归因于胶束中局部反应物浓度的增加。
• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。