(2R,3S,4R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecane | 1101809-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecane
• CAS: 1101809-96-4
• 化学式: C₄₉H₉₃NO₁₃SSi₂
• 分子量: 992.513
• InChiKey: BDSQUTGGCOZHTI-RVCNLWSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.57
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3S,4R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation

  摘要：

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.086
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranoside 、 (2R,3S,4R)-1-bromo-3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)aminooctadecane 在 碳酸氢钠 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以48%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation

  摘要：

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.086