α-chloro-nitrophenylethane | 104069-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloro-nitrophenylethane
• 英文别名: 1-[(1R)-1-chloroethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 104069-43-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: LATFGMPDXQAUFT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙腈 、 α-chloro-nitrophenylethane 、 sodium 生成 α,α'-dimethyl-4,4'-dinitrobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  CABARET, D.;MAIGROT, N.;WELVART, Z., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5357-5364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(4-nitrophenyl)ethanol 、 氯化亚砜 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CABARET, D.;MAIGROT, N.;WELVART, Z., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5357-5364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude stereochimique de l'alkylation d'anions par des derives p-nitrobenzyliques optiquement actifs
  作者：D. Cabaret、N. Maigrot、Z. Welvart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96790-0

  日期：1985.1

  Competition between SRN1,SN2 and SRN1 mechanisms is discussed according to the stereochemical results in the alkylation of anions by optically active secondary p-nitrobenzyl reagents. Results from alkylation of the anions of benzylcyanide C and α-aminonitrile A by p-nitrobenzyl chloride 2 rule out SN2 and SRN2 mechanisms. On the other hand, the SN2 process becomes exclusive in O-and C-alkylation of

  根据立体化学结果，通过旋光性对硝基苄基试剂对阴离子进行烷基化，讨论了S RN 1，S N 2和S RN 1机理之间的竞争。从苯乙腈的阴离子的烷基化结果Ç和α氨基腈甲由p硝基苄氯2规则输出S Ñ 2和S RN 2点的机制。另一方面，S N 2过程在乙酰乙酸酯阴离子B的O-和C-烷基化中被p排斥。-硝基苄基phospho盐，并且该结果表明可以在不消旋的情况下获得对硝基苄基烷基化产物。卤化物2对阴离子B的C-烷基化反应涉及S N 2电子转移竞争。整个结果表明，立体化学方法提供了有关这些反应机理的精确信息。