(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetaldehyde | 13672-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: <1-Benzyldioxindolyl-(3)>-acetaldehyd
• CAS: 13672-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CZEWBPALHXMHPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以39.6 mg的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的钯催化炔烃与炔烃的烯丙基烷基化

  摘要：

  公开了前所未有的铟介导的钯催化炔烃与钯的烯丙基烷基化反应。该反应提供了一种新的，实用的，直接的途径，以高收率获得3-烯丙基-3-羟基-2-氧吲哚，具有广泛的底物范围和可扩展性，具有很高的原子和步骤经济性。初步的机理研究表明，铟在反应中起着两个作用，首先是还原剂，其次是路易斯酸。与以前的方法相比，我们的策略省去了分离和纯化反应中间体的步骤，以及将离去基团预先安装在烯丙基底物上的步骤。此外，我们的反应未使用对水分敏感的烯丙基金属物质和化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701139
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铟介导的钯催化炔烃与炔烃的烯丙基烷基化

  摘要：

  公开了前所未有的铟介导的钯催化炔烃与钯的烯丙基烷基化反应。该反应提供了一种新的，实用的，直接的途径，以高收率获得3-烯丙基-3-羟基-2-氧吲哚，具有广泛的底物范围和可扩展性，具有很高的原子和步骤经济性。初步的机理研究表明，铟在反应中起着两个作用，首先是还原剂，其次是路易斯酸。与以前的方法相比，我们的策略省去了分离和纯化反应中间体的步骤，以及将离去基团预先安装在烯丙基底物上的步骤。此外，我们的反应未使用对水分敏感的烯丙基金属物质和化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701139

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• A Diamino Alcohol Catalyzed Enantioselective Crossed Aldol Reaction of Acetaldehyde with Isatins - A Concise Total Synthesis of Antitumor Agents
  作者：Ummareddy Venkata Subba Reddy、Madhu Chennapuram、Kento Seki、Chigusa Seki、Bheemreddy Anusha、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700399

  日期：2017.7.17

  metal-free total syntheses of antitumor and antiviral agents with the tryptanthrin architecture, that is, phaitanthrin B and cephalanthrin A, along with the biologically active indolidine alkaloids chimonamidine and donaxaridine as well as the formal synthesis of CPC-1. The highly enantioselective outcome of this catalytic crossed aldol reaction was evaluated by calculating the Gibbs free energies of the possible

  已使用一系列简单的二氨基醇催化剂开发了靛红衍生物和乙醛的对映选择性交叉羟醛缩合反应，以高化学收率（高达95％）和光学纯度（高达92％）提供了3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。  ee）。本方案的合成潜力已通过具有锥虫素结构的抗肿瘤药和抗病毒药的简明，对映体选择性，无保护基团和无过渡金属的总合成得到了证明，这就是类泛素B和脑啡肽A以及具有生物活性的吲哚啶生物碱，mon胺和多那西啶以及CPC-1的正式合成。通过计算可能的过渡态的吉布斯自由能，评估了该催化的交叉羟醛反应的高度对映选择性。
• Asymmetric Organocatalyzed Epoxidation of 2-Oxoindoline-3-ylidene Acetaldehydes
  作者：Takasuke Mukaiyama、Kento Ogata、Tsuyoshi Ono、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/cctc.201402811

  日期：2015.1

  The asymmetric epoxidation of 2‐oxoindoline‐3‐ylidene acetaldehydes, catalyzed by diarylprolinol silyl ether, has been developed. The reaction provides oxindole derivatives possessing chiral epoxides in good yield with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  已开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的2-氧代吲哚啉-3-亚乙基乙醛的不对称环氧化。该反应以良好的收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供了具有手性环氧化物的羟吲哚衍生物。