1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one | 92552-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-dioxindol；1-benzyl-3-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 92552-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GCNPFDJNHLABPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 亚甲兰 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  三重态和单重态氧在合成中的作用：呋喃中的2-Oxindoles，3-Hydroxy-2-oxindoles和Isatins

  摘要：

  已经开发了取代的2-氧吲哚，3-羟基-2-氧吲哚和靛红的直接合成方法。容易获得的呋喃通过单线态氧引发的级联反应序列转化为四氢吡咯并吡咯烷酮。酸催化的重排，然后进行芳构化，可以使用亚甲基蓝作为自由基引发剂和分子氧作为末端氧化剂将各种2-oxindole图案氧化为3-羟基-2-oxindole或靛红。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01404
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的钯催化炔烃与炔烃的烯丙基烷基化

  摘要：

  公开了前所未有的铟介导的钯催化炔烃与钯的烯丙基烷基化反应。该反应提供了一种新的，实用的，直接的途径，以高收率获得3-烯丙基-3-羟基-2-氧吲哚，具有广泛的底物范围和可扩展性，具有很高的原子和步骤经济性。初步的机理研究表明，铟在反应中起着两个作用，首先是还原剂，其次是路易斯酸。与以前的方法相比，我们的策略省去了分离和纯化反应中间体的步骤，以及将离去基团预先安装在烯丙基底物上的步骤。此外，我们的反应未使用对水分敏感的烯丙基金属物质和化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701139

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydro‐Furanyl Spirooxindoles via [3+2] Annulations of 3‐Hydroxyoxindoles and Cyclic Ketolactams
  作者：Yue Liu、Ying Zhang、Qian‐Wei Huang、Chuan Gou、Qing‐Zhu Li、Qing‐Song Dai、Hai‐Jun Leng、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/adsc.202100033

  日期：2021.4.13

  Asymmetric construction of pharmacologically interesting tetrahydrofuranyl spirooxindole frameworks has been achieved through organocatalytic [3+2] annulations of the readily available 3‐hydroxyoxindoles and pyrrolidone‐derived cyclic ketolactams. A variety of chiral spiro tetrahydrofuranyl products, which contain four contiguous stereocenters including two tetrasubstituted carbon centers, have been

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindoles and enals: cross coupling of homoenolate and enolate
  作者：Xiang-Yu Chen、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c6sc04135c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindole and enals was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindole-γ-lactones in good yields with high to excellent diastereo- and enantioselectivities. The challenging aliphatic enals worked effectively using this strategy. The oxidative cross coupling of homoenolate and enolate via single electron transfer was proposed

  开发了 N-杂环卡宾催化的二恶吲哚和烯醛的氧化 [3 + 2] 成环反应，以良好的收率得到相应的螺环羟吲哚-γ-内酯，并具有高至优异的非对映和对映选择性。使用这种策略，具有挑战性的脂肪族烯醇可以有效地发挥作用。提出高烯醇化物和烯醇化物通过单电子转移的氧化交叉偶联是该反应的关键步骤。
• Enantioselective synthesis of spiro γ-butyrolactones by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 3-hydroxy oxindoles
  作者：Subrata Mukherjee、Sumi Joseph、Anup Bhunia、Rajesh G. Gonnade、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c7ob00148g

  日期：——

  enantioselective formal [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 3-hydroxy oxindoles is presented. Under oxidative conditions using the bisquinone oxidant, the reaction resulted in the synthesis of spiro γ-butyrolactones in moderate to good yields, enantioselectivity and diastereoselectivity. The reaction likely proceeds via the generation of the NHC-bound α,β-unsaturated acylazolium intermediate from

  介绍了N-杂环卡宾（NHC）催化的α，β-不饱和醛与3-羟基羟吲哚的对映体选择性[3 + 2]环化反应。在使用双醌氧化剂的氧化条件下，该反应以中等至良好的产率，对映选择性和非对映选择性合成了螺旋γ-丁内酯。该反应可能是通过从enals生成NHC结合的α，β-不饱和酰基acy中间体而进行的，中间体被二恶唑以正式的[3 + 2]途径截获，形成螺环化合物。但是，更深入的机理研究表明，该反应也可以通过以下方式进行：均烯酸酯中间体。在这种情况下，在碱性条件下，使用空气将二氧吲哚氧化成相应的靛红衍生物，并通过NHC键合的均烯酸酯中间体以正规的[3 + 2]途径进行拦截，从而得到螺环化合物。