2-(4'-iodophenyl)-4,5-diphenylimidazole | 29936-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4'-iodophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)iodobenzene；2-(4'-Iodphenyl)-4,5-diphenylimidazol；2-(4-iodo-phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-(4-iodophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 29936-60-5
• 化学式: C₂₁H₁₅IN₂
• 分子量: 422.268
• InChiKey: GXWFZOVGPDNGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  554.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁香酚 、 2-(4'-iodophenyl)-4,5-diphenylimidazole 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HPLC Fluorescence Method for Eugenols in Basil Products Derivatized with DIBI

  摘要：

  罗勒产品中的丁香酚（Eugs），如丁香酚（Eug）、甲基丁香酚（MeEug）和芳樟醇（Lin），是罗勒产品的主要生物活性成分，具有末端双键。本研究开发了一种灵敏的高效液相色谱-荧光法，用于检测用 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)碘苯（DIBI）衍生的丁香酚。采用 Atlantis T3 色谱柱（50 × 2.1 mm i.d.，3 µm），以甲醇-水为流动相，在 20 分钟内实现了 DIB-Eugs 的良好分离。用 Eug 标准品绘制的校准曲线在 0.1-50 µM 范围内显示出良好的线性（r ≥ 0.999）。在信噪比（S/N）=3 时，Eug、MeEug 和 Lin 的检测限分别为 1.0、6.0 和 4.8 nM。Eugs 的定量限（S/N = 10）低于 19.9 nM。Eugs 的准确度在 96.8-104.6% 之间。Eugs 的日内和日间精确度相对标准偏差分别小于 1.2% 和 9.6%（n = 3）。Eug、MeEug和Lin的回收率分别为99.0 ± 0.1、98.0 ± 0.2和96.0 ± 0.4%（n = 3）。经证实，DIB-Eugs 在室温下稳定 2 小时（>90%），在 4 °C 下稳定 24 小时（>95%）。该方法的这些参数有助于同时测定玄米产品中的 Eugs。因此，所开发的方法可作为市售罗勒干制品质量评价的有力工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00575
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 4-碘苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(4'-iodophenyl)-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代咪唑的无催化剂一锅法合成

  摘要：

  目前的工作重点是使用多种醛与苯偶酰、乙酸铵或胺进行无催化剂的 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑合成。乙酸铵作为反应物催化剂发挥着至关重要的作用，它可分解成乙酸，形成亚胺和二胺，从而确定 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。目前方法的主要优点是高效、绿色、环保、简便，在80°C的温度下，在较短的反应时间内具有中等至优异的产率。乙醇：水作为溶剂使反应过程更加环保。总体而言，所描述的方法为有效和可持续合成取代咪唑提供了一条有前途的途径，其在医药、农用化学品和材料科学等各个领域具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4771

文献信息

• Influence of Bio-Isosteric Replacement on the Formation of Templating Methanol and Acetonitrile Solvates in Lophines
  作者：Thomas Kitchen、Connor Melvin、Mohd Nadzri Mohd Najib、Andrei S. Batsanov、Katharina Edkins

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00655

  日期：2016.8.3

  used solvents (methanol and acetonitrile) reveals solvate formation of all TPIs, for which the basic hydrogen bonded motif does not change. The three-dimensional packing depends on the size of the substituent and changes from fluoro- to chloro- and bromo-substitution but remains the same for the larger iodo-substituent. From acetonitrile, only F-TPI and Cl-TPI form an isomorphic channel solvate, which

  生物等位取代是药物化学中经常使用的工具。虽然药理活性不受取代基交换的影响，但固态特性和不同晶形的形成可能会发生巨大变化，从而危害药物化合物的可加工性和安全性。在这项研究中，我们研究了一系列的三苯基咪唑（TPI）衍生物作为模型化合物，它们仅在一个卤素位置（F，Cl，Br，I）进行生物等位交换。从两种工业上使用的溶剂（甲醇和乙腈）结晶表明，所有TPI均形成了溶剂化物，其基本的氢键基序保持不变。三维堆积取决于取代基的大小，并从氟代变为氯代和溴代，但对于较大的碘代取代基则保持不变。只有F-TPI和Cl-TPI由乙腈形成同构通道溶剂化物，在两种情况下，它们均可逆地脱溶为同构晶体形式。由于通道的卤原子衬里，溴和碘太大而无法产生稳定的堆积。这项研究说明了理解生物等位取代对固态的影响的重要性，以便最好地利用这种通用工具。溴和碘太大，无法产生稳定的堆积。这项研究说明了了解生物等位取代对固态的影响的重要性，以
• Antinociceptive and antiinflammatory activities and QSAR studies on 2-substituted-4,5-diphenyl-1H-imidazoles
  作者：A. Puratchikody、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.025

  日期：2007.1

  This paper describes the pharmacological evaluation pertaining to antinociceptive (hot plate and tail flick) and antiinflammatory (based on Carrageenan-induced paw oedema) activities, and QSAR studies on 2-substituted-4,5-diphenyl-IH-imidazoles. Compounds with phenyl substitution with -F, -Cl, -NH2, -N(CH3)(2), -OH and -OCH3 at the p-position showed higher activity than the other substitutions in all the three studies. QSARs developed for the 60 and 120 s hot plate data indicate that 2 2 the models for both the cases not only fit the data very well (R-2 > 0.9, R-adj(2) > 0.86), but also have very good predictive capability (q(2) > 0.81). The descriptors used in the model relate to surface area, volume, dipole moment and ADME properties of the molecule. Good QSARs for the 60 and 120 s tail flick data are developed. The models fit the data well (R-2 > 0.8, R-2 d > 0.74), and in addition have good predictive capability (q(2) > 0.66). Surface area, specifically polar surface area, HOMO and lecular connectivity index appear in the models. Very good QSAR model is developed for the antimflammatory data (R-2 = 0.86, R-adj(2) = 0.822 and q(2) = 0.64) with aqueous solubility, number of hydrogen bond donor groups, surface area and principal moment of inertia as the molecular descriptors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.