1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperazine | 62501-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperazine
• 英文别名: 1-[(2S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl]piperazine；1-[[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl]piperazine
• CAS: 62501-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SBJSQEJGEUKPSG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (S)-1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)-4-(3-(methoxymethyl)pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的 C-11 标记苯并-1,4-二恶烷 PET 放射性示踪剂对脑 α2C 肾上腺素能受体的临床前评估

  摘要：

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114764
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的 C-11 标记苯并-1,4-二恶烷 PET 放射性示踪剂对脑 α2C 肾上腺素能受体的临床前评估

  摘要：

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114764

文献信息

• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• ARYL PIPERAZINE AND THEIR USE AS ALPHA2C ANTAGONISTS
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20110262352A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds of formula (I), wherein X, Z, A, B, D, E, R 1 -R 4 and m are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2 antagonists.

  式(I)的化合物，其中X、Z、A、B、D、E、R1-R4和m如权利要求所定义，表现为α2C拮抗活性，因此可用作α2拮抗剂。
• NELSON W. L.; WENNERSTROM J. E.; DYER D. C.; ENGEL M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 880-885
  作者：NELSON W. L.、 WENNERSTROM J. E.、 DYER D. C.、 ENGEL M.

  DOI：——

  日期：——
• Dérives de pipérazine et leur utilisation comme inhibiteurs de recapture de la sérotonine ou comme antagonistes de neurokinine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1710240B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US7465733B2
  申请人：——

  公开号：US7465733B2

  公开（公告）日：2008-12-16