(S)-5-Benzyloxymethyl-3-[1-hydroxy-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 152500-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxymethyl-3-[1-hydroxy-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 152500-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: QIQRWLBSKSJIAC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxymethyl-3-[1-hydroxy-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin

  摘要：

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73849-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzyl)glutamic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyloxymethyl-3-[1-hydroxy-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin

  摘要：

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73849-4