(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine | 152500-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,5S)-2-formyl-3-(methoxymethoxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 152500-28-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: NMQSAILQPXPGIK-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine 、 2-<(4S,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-3-methylanisole 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-<<2-<(4S,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-3-methoxyphenyl>-1-hydroxyethyl>-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethylpyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine 、 2-<(4S,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-3-methylanisole 在 (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine 作用下， 生成 (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-[2-[(4S,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]acetyl]-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5747-5750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73850-0

  日期：1993.9

  The title total synthesis was accomplished by employing diastereoselective reduction of 1, 3-disubstituted isoquinolines as a key step. The cytotoxicity of 10-decarboxyquinocarcin and its 7-cyano congeners were found to be 10–1000 times more potent than those of quinocarcin and its 7-cyano congeners against P388 murine leukemia.

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。
• Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73849-4

  日期：1993.9

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.