1,3-Dimethyl-6-oxo-2,5-diphenyl-3,6-dihydropyrimidin-1-ium-4-olate | 1289502-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6-oxo-2,5-diphenyl-3,6-dihydropyrimidin-1-ium-4-olate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-oxo-2,5-diphenylpyrimidin-3-ium-4-olate
• CAS: 1289502-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: RQNIRWXBEVQVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-6-oxo-2,5-diphenyl-3,6-dihydropyrimidin-1-ium-4-olate 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,7-dimethyl-6-oxo-5,8-diphenyl-6,7-dihydro-2,7-naphthyridin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓吡啶酮：一种用于氰化物的新型“开启式”荧光化学计量仪

  摘要：

  通过“清洁反应”方法获得了一种新的基于吡啶鎓熔融的碘化吡啶酮（PI）的化学计量仪。该化合物可以检测CN -在具有高选择性和快速反应水溶液。CN的检测-发生通过CN的亲核攻击-对CN键，其诱导的吡啶鎓环上的π共轭的破坏。通过1 H NMR滴定，HR-MS和DFT计算获得了这种检测机制的支持。当加入10个当量CN -到的溶液PI在THF / H 2O（1：1，v / v），在最大发射波长457 nm处观察到荧光强度提高了57倍。同时，最大吸收波长也从447 nm蓝移到355 nm。其他常见的阴离子如BF 4 -，PF 6 -，F - ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，CLO 4 -，CH 3 COO -，NO 2 -，N 3 - ，和SCN -对检测CN的影响不大- 。的响应时间PI为CN -小于5秒。检测限被计算为5.4×10 -8 中号，这是比在饮用水（1.9μ最大许可浓度低中号）由世界卫生组织（WHO）集。

  DOI：

  10.1002/asia.201301144

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Physical Properties of a Conjugated Heteroacene: 2-Methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenz(g)isoquinolin-3(2H)-one (BIQ)
  作者：Qichun Zhang、Jinchong Xiao、Zongyou Yin、Hieu M. Duong、Fen Qiao、Freddy Boey、Xiao Hu、Hua Zhang、Fred Wudl

  DOI：10.1002/asia.201000659

  日期：2011.3.1

  We report the synthesis and characterization of a novel, stable and blue heteroacene, 2‐methyl‐1,4,6,7,8,9‐hexaphenylbenz(g)isoquinolin‐3(2H)‐one (BIQ 3). BIQ 3, with its relatively small π framework, has an absorption λmax at 620 nm, which is larger than that of pentacene (λmax=582 nm), but BIQ 3 is more stable. The solutions of BIQ 3 are observed without any noticeable photobleaching on the order

  我们报告了一种新型，稳定和蓝色的杂并苯，2-甲基-1,4,6,7,8,9-六苯基苯并（g）异喹啉-3（2 H）-one（BIQ 3）的合成和表征。BIQ 3，用其相对较小的π框架，具有吸收λ最大在620nm，这比并五苯的大（λ最大= 582纳米），但BIQ 3更稳定。观察到BIQ 3的溶液在几天内没有任何明显的光致漂白。在固态状态下，它在环境条件下非常稳定，可以无限期存储。由于其吡啶酮末端单元BIQ 3可以在不同的溶剂（非质子和质子）或路易斯酸中显示不同的共振结构，从而产生不同的颜色。BIQ 3表现出的吸引人的稳定性在有机半导体器件中非常理想。在这里，我们研究了一个简单的异质结光伏器件，该器件基于BIQ 3作为电子给体，并以[6,6] -phenyl-C 61丁甲酯作为电子受体。我们的结果表明，这种类型的杂并苯可能是有机半导体器件中电荷传输材料的理想选择。
• Approaching a stable, green twisted heteroacene through “clean reaction” strategy
  作者：Gang Li、Hieu M. Duong、Zhonghan Zhang、Jinchong Xiao、Lei Liu、Yanli Zhao、Hua Zhang、Fengwei Huo、Shuzhou Li、Jan Ma、Fred Wudl、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c2cc32048g

  日期：——

  A new, longest, stable, green twisted heteroacene 2-methyl-1,4,6,13-tetraphenyl-7:8,11:12-bisbenzo-anthro[g]isoquinolin-3(2H)-one (3) was synthesized by employing a “clean reaction” strategy based on thermally eliminating lactam bridges. Calculation shows that the HOMO–LUMO bandgap is in good agreement with experimental data.

  一种新的、最长、稳定、绿色扭曲的杂环烯2-甲基-1,4,6,13-四苯基-7:8,11:12-双苯并-蒽并[g]异喹啉-3(2H)-酮(3)是通过采用基于热消除内酰胺桥的“清洁反应”策略合成的。计算表明，HOMO-LUMO带隙与实验数据非常吻合。
• Azaisoquinolinones: N Positions Tell You Different Stories in Their Optical Properties
  作者：Junbo Li、Junkuo Gao、Gang Li、Weiwei Xiong、Qichun Zhang

  DOI：10.1021/jo402338n

  日期：2013.12.20

  Since isoquinolinones and their derivatives have been demonstrated to be powerful building blocks in constructing larger acenes and twistacenes, azaisoquinolinones and their analogues could also be important intermediates to approach larger N-heteroacenes. In this paper, we are interested in developing a concise method to synthesize novel azaisoquinolinones building blocks and studying their physical properties. Our results showed that the different N positions have a large effect on the optical and electrochemical properties of azaisoquinolinones. For example, protonation of 6- and 7-azaisoquinolinones shows different shifts of UV-vis and FL spectra. More interestingly, 6- and 7-azaisoquinolinones exhibited different interactions with metal ions in CH3CN solution. Upon the addition of 2 equiv of Fe3+, 6-azaisoquinolinone displayed an absorption wavelength red-shifted from 470 to 540 nm (Delta lambda = 70 nm) with a color change from yellow to red, while the interaction between Fe3+ and 7-azaisoquinolinone was very weak and there was no obvious color change (Delta lambda = 18 nm). Moreover, theoretical calculations confirmed the different optical properties with 6- and 7-azaisoquinolinones.
• Pyridinium-Fused Pyridinone: A Novel “Turn-on” Fluorescent Chemodosimeter for Cyanide
  作者：Junbo Li、Junkuo Gao、Wei-Wei Xiong、Pei-Zhou Li、Huacheng Zhang、Yanli Zhao、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/asia.201301144

  日期：2014.1

  A new chemodosimeter based on pyridinium‐fused pyridinone iodide (PI) has been obtained through a “clean reaction” method. This compound can detect CN− in aqueous solution with a high selectivity and rapid response. The detection of CN− occurs through the nucleophilic attack of CN− on the CN bond, which induces the destruction of the π‐conjugation on the pyridinium ring. Support of this detection

  通过“清洁反应”方法获得了一种新的基于吡啶鎓熔融的碘化吡啶酮（PI）的化学计量仪。该化合物可以检测CN -在具有高选择性和快速反应水溶液。CN的检测-发生通过CN的亲核攻击-对CN键，其诱导的吡啶鎓环上的π共轭的破坏。通过1 H NMR滴定，HR-MS和DFT计算获得了这种检测机制的支持。当加入10个当量CN -到的溶液PI在THF / H 2O（1：1，v / v），在最大发射波长457 nm处观察到荧光强度提高了57倍。同时，最大吸收波长也从447 nm蓝移到355 nm。其他常见的阴离子如BF 4 -，PF 6 -，F - ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，CLO 4 -，CH 3 COO -，NO 2 -，N 3 - ，和SCN -对检测CN的影响不大- 。的响应时间PI为CN -小于5秒。检测限被计算为5.4×10 -8 中号，这是比在饮用水（1.9μ最大许可浓度低中号）由世界卫生组织（WHO）集。