Methyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-altronate | 321438-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-altronate
• CAS: 321438-55-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: RUVRDQHMXBWCLJ-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 Methyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-altronate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.021 g的产率得到Methyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-altronate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。

  DOI：

  10.1039/b002996n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-Cyclohexylidene-2,6-bis-O-(p-tolylsulfonyl)-D-altrono-1,5-lactone 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-altronate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。

  DOI：

  10.1039/b002996n