2,3,4-Tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride | 101703-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-chloro-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 101703-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₅
• 分子量: 408.922
• InChiKey: DXDKVFYCJQLAGQ-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 咪唑 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 2,3,4-Tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2

文献信息

• SYNTHESIS OF DESTOMYCIN C, A PSEUDO-TRISACCHARIDE ANTIBIOTIC HAVING AN INTERGLYCOSIDIC SPIRO-ORTHOESTER LINKAGE
  作者：Juji Yoshimura、Shigeomi Horito、Jun-ichi Tamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1335

  日期：1985.9.5

  Destomycin C, a pseudo-trisaccharide antibiotic of orthosomycin family was synthesized via spiro-orthoester formation between 5-o-(β-D-mannopyranosyl)-2-deoxystreptamine and 6-amino-6-deoxyheptonolactone derivatives.

  Destomycin C 是一种正霉素家族的假三糖抗生素，是通过 5-o-(β-D-吡喃甘露糖基)-2-脱氧链胺和 6-氨基-6-脱氧庚内酯衍生物之间的螺原酸酯形成合成的。
• Effect of complexation of silver ion with the glycosyl donor and acceptor on the regio- and stereo-selectivity in the β-mannopyranosylation of 1,3-di-N-benzyloxycarbonyl-2-deoxystreptamine using silver triflate as a promoter in tetrahydrofuran
  作者：Jun-ichi Tamura、Shigeomi Horito、Juji Yoshimura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84045-v

  日期：1990.10
• TAMURA, JUN-ICHI;HORITO, S.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 181-199
  作者：TAMURA, JUN-ICHI、HORITO, S.、HASHIMOTO, H.、YOSHIMURA, J.

  DOI：——

  日期：——