(1S*,6R*,10R*)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-en-2-one | 127629-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,6R*,10R*)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-en-2-one
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-8-hydroxy-8a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 127629-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QBDUEEJNKDDQII-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,6R*,10R*)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-en-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(1S*,6R*)-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,4R*,6R*,10R*)-10 hydroxy-1-methyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.4.0>decan-2-onen 在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到(1S*,6R*,10R*)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407