methyl (3S)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1309676-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1309676-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: CWAVVCHOFTXVSA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (3aS,7aS)-7a-hydroxy-6-oxooctahydroisobenzofuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有四级立体中心的六氢异苯并呋喃和六氢异吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  将带有吡咯烷和四氢呋喃环的含氧酯转化为旋光性异苯并呋喃和异吲哚衍生物。该序列的关键步骤是铜催化的不对称迈克尔反应，该反应与甲基乙烯基酮和由含氧酯和1-缬氨酸二乙酰胺制得的烯胺形成。在加工过程中从产物中裂解出手性助剂，得到具有季立体中心的1，5-二酮，ee为97-99％。通过中间的醛醇缩合产物，分两步进行随后的环化反应。 四氢呋喃-吡咯烷-异吲哚-异苯并呋喃-手性-迈克尔加成-季立体中心

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258419
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (3S)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有四级立体中心的六氢异苯并呋喃和六氢异吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  将带有吡咯烷和四氢呋喃环的含氧酯转化为旋光性异苯并呋喃和异吲哚衍生物。该序列的关键步骤是铜催化的不对称迈克尔反应，该反应与甲基乙烯基酮和由含氧酯和1-缬氨酸二乙酰胺制得的烯胺形成。在加工过程中从产物中裂解出手性助剂，得到具有季立体中心的1，5-二酮，ee为97-99％。通过中间的醛醇缩合产物，分两步进行随后的环化反应。 四氢呋喃-吡咯烷-异吲哚-异苯并呋喃-手性-迈克尔加成-季立体中心

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258419

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hexahydroisobenzofuran and Hexahydro­isoindole Derivatives with Quaternary Stereocenters
  作者：Jens Christoffers、Jonas Sluiter、Jan Schmidt

  DOI：10.1055/s-0030-1258419

  日期：2011.3

  Oxo esters with pyrrolidine and tetrahydrofuran rings were converted into optically active isobenzofuran and isoindole derivatives. The key step of the sequence was a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone and en­amines prepared from the oxo esters and l-valine diethylamide. The chiral auxiliary was cleaved from the products during workup and 1,5-diketones with a quaternary

  将带有吡咯烷和四氢呋喃环的含氧酯转化为旋光性异苯并呋喃和异吲哚衍生物。该序列的关键步骤是铜催化的不对称迈克尔反应，该反应与甲基乙烯基酮和由含氧酯和1-缬氨酸二乙酰胺制得的烯胺形成。在加工过程中从产物中裂解出手性助剂，得到具有季立体中心的1，5-二酮，ee为97-99％。通过中间的醛醇缩合产物，分两步进行随后的环化反应。 四氢呋喃-吡咯烷-异吲哚-异苯并呋喃-手性-迈克尔加成-季立体中心