ethyl (2S,3S)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate | 1607805-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate
• CAS: 1607805-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: ZAQVECCUJYKSSX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triethyl (3R,4S)-3-benzamidoheptane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 盐酸 、 Candida antarctica lipase B 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281