(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one | 1269230-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 1269230-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃OSi
• 分子量: 272.342
• InChiKey: FVNVWNFXSLIWFO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one 、 4-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemically Promoted Transition Metal-Free Cross-Coupling of Acylsilanes with Organoboronic Esters

  摘要：

  Intermolecular carbon-carbon bond formation between acylsilanes and organoboronic esters was achieved by photoirradiation under almost neutral, transition metal-free conditions. In this reaction, siloxycarbenes generated by photoisomerization of acylsilanes reacted with boronic esters to give the formal B-C bond insertion intermediates, which underwent unique rearrangement to afford the cyclic alpha-alkoxyboronic esters. Acidic treatment of the resulting crude products under air furnished the cross-coupled ketones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja1102597