(3E)-2,5,5-三甲基-3,6-庚二烯-2-醇 | 26127-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3E)-2,5,5-三甲基-3,6-庚二烯-2-醇
• 英文名称: yomogi alcohol
• 英文别名: Yomogi-alkohol；(E)-2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol；(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-dien-2-ol；(3E)-2,5,5-trimethylhepta-3,6-dien-2-ol
• CAS: 26127-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CSMMFGCGBLZIJE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.662 (est)
• 保留指数：
  1000.3;999;1000;998;992;1000;999;999;996;1001;1003;991;999;998;999;996;989;999;997;990.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2,5,5-三甲基-3,6-庚二烯-2-醇 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 Yomogimethylether
  参考文献：
  名称：

  Model studies of the biosynthesis of non-head-to-tail terpenes. Rearrangements of the chrysanthemyl system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00453a050
• 作为产物：
  描述：

  α-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol 在 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3E)-2,5,5-三甲基-3,6-庚二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  由铬 (II) 试剂介导的高选择性碳-碳键形成反应

  摘要：

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.561

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Carbon-Carbon Bond Formation by Selective Coupling of Alkylthioallylcopper Reagent with Allylic Halides
  作者：Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.48.1567

  日期：1975.5

  The reaction of 1-alkylthioallylcopper reagents with allylic halides affords the SN2′ type substitution product in excellent yield. The more synthetically useful reagent, 1,3-bis(methylthio)allylcopper reagent behaves in the same fashion. Attempts to hydrolyze the vinyl sulfide moiety to an aldehyde unit is successful only in the latter case. Yomogi alcohol is synthesized stereospecifically in the

  1-烷基硫代烯丙基铜试剂与烯丙基卤化物的反应以优异的产率提供SN2'型取代产物。更有用的合成试剂，1,3-双（甲硫基）烯丙基铜试剂以相同的方式表现。将乙烯基硫化物部分水解为醛单元的尝试仅在后一种情况下成功。根据这些结果立体定向合成 Yomogi 醇。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR BIODETECTION BY NUCLEIC ACID-TEMPLATED CHEMISTRY
  申请人：Huang Yumei

  公开号：US20090275142A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides compositions and methods for the detection of biological targets, (e.g. nucleic acids and proteins) by nucleic acid-templated chemistry, for example, by generating fluorescent polymethine dyes.

  本发明提供了一种通过核酸模板化学（例如生成荧光聚甲烯染料）检测生物靶标（例如核酸和蛋白质）的组合物和方法。
• Carboindation of alkynols. A facile synthesis of yomogi alcohol
  作者：Shuki Araki、Akira Imai、Ken Shimizu、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92248-2

  日期：1992.4

  Carboindation of alkynols by allylic indium sesquihalides proceeded in DMF at 100 – 140 °C via a syn-addition; yomogi alcohol was prepared in onepot by this method.

  在100 – 140°C下，通过顺式加成，在DMF中进行烯丙基倍半卤化物对炔诺醇的碳合成；用这种方法在一个锅中制备代木醇。
• Screening method for compositions for controlling insects
  申请人：Tyratech, Inc.

  公开号：EP2533046A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  A method of screening a composition for insect control activity, comprising: providing insect cells expressing at least one receptor chosen from tyramine receptor, Or83b olfactory receptor, and Or43a olfactory receptor; adding said composition to the cells; measuring the binding affinity of said composition to the tyramine receptor or the Or43a receptor or to any two of the tyramine receptor, the Or43a receptor, and the Or83b receptor, or to all three receptors; and selecting compositions having an affinity for the receptor or receptors.

  一种筛选昆虫控制活性组合物的方法，包括提供表达至少一种受体（选自酪胺受体、Or83b嗅觉受体和Or43a嗅觉受体）的昆虫细胞；向细胞中添加所述组合物；测量所述组合物与酪胺受体或Or43a受体或与酪胺受体、Or43a受体和Or83b受体中的任意两种受体或与所有三种受体的结合亲和力；以及筛选出与一种或多种受体具有亲和力的组合物。