((2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-oxiranyl)-methanol | 405267-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-ethenyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 405267-62-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LJSFJGBTVCVOLY-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-oxiranyl)-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用乙烯基环氧化物作为双功能关键的贯穿键/贯穿空间阴离子中继化学

  摘要：

  开发允许多种结构单元结合的新型双功能关键对于阴离子中继化学（ARC）的合成应用至关重要。现在报告了用于贯通键合/贯通空间 ARC 的三种乙烯基环氧化物关键的设计、合成和验证。对于负电荷迁移，此类双功能关键通过 S N 2' 反应采用初始贯穿键 ARC，然后利用 1,4-Brook 重排进行贯穿空间 ARC。反式二取代乙烯基环氧化物关键产生E / Z异构体的混合物，而顺式二取代和反式三取代乙烯基环氧化物关键则继续产生具有优异E选择性的三组分加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309270
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到((2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968