(E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol | 1572-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-2,4-pentadien-1-ol；2-methylpenta-2,4-dien-1-ol；(2E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1572-71-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NZJRNQDNEIHNQL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 钯 氢气 作用下， 生成 2-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  1107. 2-甲基戊-2,4-二烯酸及相关化合物的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005815
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成的闭环复分解法

  摘要：

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25194527

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。
• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。
• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• Synthesis of labile all-trans-7,8,7′,8′-bis-acetylenic carotenoids by bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation
  作者：Belén Vaz、Noelia Fontán、Marta Castiñeira、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c4ob02144d

  日期：——

  Two symmetrical C₇,C₈-acetylenic carotenoids have been stereoselectively prepared using a bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation of the C₁₀-dialdehyde and C₁₅-phosphonates.

  两个对称的C₇,C₈-炔基类胡萝卜素已经通过使用C₁₀-二甲醛和C₁₅-磷酰化物的双向霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合反应立体选择性地制备出来了。
• Synthetic Studies and Mechanistic Insight in Nickel-Catalyzed [4+2+1] Cycloadditions
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja057741q

  日期：2006.3.1

  with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。